杨度原名承瓒，字皙子；后改名度，别号虎公、虎禅，又号虎禅师、虎头陀、释虎，1875年1月10日出生于湖南省湘潭县姜畲（shē）石塘村。
杨度十岁丧父，过继给伯父。光绪十八年（1892年），考取秀才；“公车上书”时，认识了梁启超、袁世凯、徐世昌等。光绪二十一年（1895年），被一代名儒王闿运（壬秋，湘绮）招为学生，在其门下学习三年、尤醉心于帝王之术；后来随着时局变化，对新学开始感兴趣。
光绪二十四年（1898年）、湖南新政，谭嗣同、熊希龄、唐才常、梁启超在长沙办时务学堂，蔡锷（艮寅）、刘揆一、杨度同在一起听课、讨论国事。
1902年，杨度瞒着王闿运留学日本，与黄兴、即黄克强同学。半年后、在结业会上，因日本校长贬低清国人而与之发生激烈辩论。后回国，奉师命谒见了张之洞，受到张之洞的称赞。
1903年，杨度被保荐参加经济特科进士考试，成绩一等第二名，一等一名是未来的北洋政府财长梁士诒。后因杨度在日期间有攻击朝廷、策论中有不满朝廷的言论，被除名、并受到通缉；接下来，杨度再赴东京留学。
当年秋，杨度与梁启超在横滨相遇；10月，感于“国事伤心不可知”，和梁启超《少年中国说》、作《湖南少年歌》，发表于梁启超的《新民丛报》，其中有云：“若道中华国果亡，除非湖南人尽死。尽掷头颅不足痛，丝毫权利人休取！”此后，杨梁“二人相与，天下之至好也”。
1904年，杨度进入日本法政大学速成科，与汪精卫同学。他热心国事、主张宪政，友善同学、才华出众，且不介入保皇派、排满革命派的论争，颇具声望。蔡锷在留日期间“与杨度最善”，休假日必到杨度家吃饭。
1905年，杨度被选为留日学生总会干事长，后又被推举为留美、留日学生维护粤汉铁路代表团总代表，以总代表身份回国、提出官绅筹款自办；他拜见张之洞后，得到支持，后圆满完成任务、声望再次提升。
在东京，杨度结识了孙中山，并就中国革命问题与其辩论数次；他不赞成孙的革命思想，但他将黄兴介绍给了孙中山，促成孙黄合作。不久，中国同盟会成立，孙中山力邀杨度参加、遭拒；杨度表示愿各行其是：“吾主君主立宪，吾事成，愿先生助我；先生号召民族革命，先生成，度当尽弃其主张，以助先生。努力国事，斯在今日，勿相妨也。”
1905年，日本文部省颁布的《取缔清国留日学生规则》，称清国人“放纵卑劣”，杨度以干事长的名义递交抗议书；后湘人陈天华愤然蹈海，作为总干事长杨度被指办事不力。
1906年，清政府派五大臣出洋考察宪政；之后，为了交差、熊希龄赴日请杨度和梁启超捉刀起草报告，清政府根据他们二人的报告下诏预备立宪。
1907年，杨度在东京创立《中国新报》月刊，任总编撰，“不谈革命，只言宪政”，杨、梁分道而行。10月，杨度回国；12月，湖南宪政公会成立，杨度为会长，起草《湖南全体人民民选议院请愿书》，联络湖南名流联名上奏，开清季（即清末）国会请愿运动之先河。
1908年春，在袁世凯、张之洞的联合保荐下，杨度进京出任宪政编查馆提调、负责全国宪政事宜的调度。杨度还在颐和园向皇族亲贵演说立宪精义，号召王公大臣都要“学法”。
杨度对袁有知遇之感，认定袁世凯是他要找的“非常之人”。溥仪两岁继位后、载沣作为摄政王曾想杀掉袁世凯，当时杨度拒不草诏（起草诏书）、且为袁世凯据理力争。武昌起义爆发后，杨度更成为袁世凯的幕僚。之后，由于他和孙中山、黄兴、袁世凯都有密切关系，故与汪精卫一起发起“国事共济会”，作为袁世凯的代表负责南北调停。
1912年2月12日清帝逊位，此后袁世凯出任中华民国临时大总统。一年后，国民党党首宋教仁遇刺身亡，革命党人认为袁世凯是事件的幕后黑手。1913年7月孙文发动二次革命，武力讨伐袁世凯；之后的11月4日，袁世凯下令解散国民党，取消国民党籍议员的资格，这样一来、国会就因法定人数不足而休会。到1914年1月，袁世凯将国会解散。
1915年4月，杨度呈送《君宪救国论》，云：“中国如不废共和，立君主，则强国无望，富国无望，立宪无望，终归于亡国而已，故以专制之权，行立宪之业，乃圣君英辟建立大功大业之极好机会。”
杨度的这一番言论深得袁世凯赞许，称之为“至理名言”。是年，杨度与孙毓筠、刘师培、李燮和、胡瑛、严复等人共同发起组织筹安会（筹安会六君子），任理事长，为袁世凯称帝鼓吹。但令他始料未及的是，袁世凯洪宪帝制一出台，他就遭到全国上下的唾骂声讨，先前好友梁启超称其为“下贱无耻、蠕蠕而动的嬖人”。
1916年6月，袁世凯复辟失败、临死前大呼：“杨度误我！”黎元洪继任总统后，发布惩办通缉帝制祸首令，杨度列第一名。此后，人称“湖南倔驴”的杨度心灰意冷，踲入空门，披发入山，学佛参禅；直到1918年被特赦。
君主立宪失败后，杨度的政治主张转向民主共和。1917年，张勋复辟，清廷邀请杨度入京参加，被拒绝。1922年9月，杨度在上海见到孙中山，表示愿为国民党工作；其时恰逢陈炯明叛乱，他受孙中山委托，游说曹锟、制止吴佩孚援陈，帮助孙中山度过一场政治危机。
在后来的北伐时期，杨度曾经在山东那里做过策应；据说，在北伐期间杨度曾见到过毛先生，而后预言，得天下者、此人也。杨度之所以在山东策应北伐，是因为当时的山东最高长官张宗昌聘他为总参谋、对他言听计从；另一件著名事例是，当杨度开口为记者林白水求情时，张宗昌才答应下来。
在那个时期，杨度已经开始接触马克思主义。同样在1922年，杨度在上海孙中山的寓所结识了前来帮助改组国民党的中共领导人李大钊。后来的1927年，李大钊被逮捕后，杨度曾在北京设法营救，虽未果却表现了他对革命事业的真诚。
孙中山去世后，国民党越来越让杨度失望。1928年，杨度寓居上海、以卖字和为人撰写碑文及墓志铭为生。在此期间，他利用杜月笙门下“清客”的身份，为共产党提供过不少情报。在杨度的最后的一篇文章《杜氏家祠记》中，杨度认为杜月笙是侠而儒的人物。
杨度所住洋房是杜月笙的私有房产，当时被他用来作为被追捕的共产党人的紧急避难所。1931年夏，中共主要领导人向忠发叛变，中共中央地下组织遭到严重破坏，曾收留流落街头的毛岸英、毛岸青的中央特科成员董健吾，就曾在此住了几十天。那个时期，杨度还为共产党人柳直荀的革命活动提供过很多帮助。
1929年秋，在白色恐怖之时，杨度申请加入中国共产党，由潘汉年介绍，伍豪（周恩来）批准，秘密入党，与周恩来单线联系。
杨度的党员身份鲜有人知，直到四十多年后周恩来病危时才告诉长期做秘密工作的国家文物局局长王冶秋：“当年袁世凯称帝时，‘筹安会六君子’的第一名杨度，最后参加了共产党，是我介绍并直接领导他的……”
1931年9月17日，杨度在上海租界因病去世。弥留之际，自撰挽联，表明自己的人生历程：帝道真如，如今都成过去事；匡民救国，继起自有后来人。
又及
新中国成立前夕的1949年2月，民主人士章士钊秘密访问西柏坡，和毛主席见面时、谈起湖南名人，章士钊说，数得上的应是杨度了。毛主席说，杨度是我们的人啊！章士钊很惊讶。毛主席解释说，杨度是党员，在上海秘密入党。