中国人民解放军西北野战军在彭德怀的领导下，在西北战场以弱胜强，连战连捷，西北野战军也在激烈的战火中不断发展壮大。然而作风强悍、神勇顽强的西北野战军却出乎意料的两次倒在了榆林城下，直到二十年后彭德怀在写自述时，对榆林一仗还是不能忘怀，并坦言攻打榆林的确是一个错误，也是自己一生戎马生涯中为数不多的几次军事指挥失误之一。那么榆林这座偏僻小城究竟有何能耐竟然能够让杰出的军事家彭德怀连续两次在同一地方受挫。
榆林在当时可以称为一座塞外古城，它坐落于长城脚边，西边有一条时断时续的榆溪河，西、北均是无边无际的浩瀚沙漠，而东南则全是黄土高坡，沟壑纵横，荒无人烟，虽然环境恶劣，但是其所处的地理位置在军事上却异常重要。
榆林是国民党晋陕绥边区总部所在地，总司令为邓宝珊。榆林城守军为邓宝珊所部第22军以及胡宗南整编第29军36师第28旅，总兵力1.5万余人。其防区东起府谷、神木，沿古长城经榆林西至横山、宁条梁、安边一线，绵延350公里，把西边的马鸿逵、北面的傅作义，东面的阎锡山连成一片，又与南面的胡宗南遥相呼应，可以形成对陕甘宁的全面包围。而榆林是这个包围圈的一个重要据点。
榆林守军总司令邓宝珊与中国共产党的关系非常密切，抗战时期他曾几次去延安，毛主席都亲自接待，邓宝珊对此深受感动，他对于毛主席感到万分钦佩。而共产党的众多高级将领如肖劲光、王震等更是经常跑榆林，或公或私与邓宝珊往来频繁。八路军359旅在南泥湾搞大生产时还支援过邓宝珊粮食。当彭德怀率领西北野战军驰骋于陕北，将胡宗南、马鸿逵、马步芳打得狼狈不堪之时，邓宝珊也在时刻提防着彭德怀，他虽然也派出了部队配合胡宗南围攻解放军西北野战军，但基本上都是象征性质的，没有什么实质作用。
邓宝珊无论从感情还是从信仰上来讲都不愿与共产党为敌，更不愿意与解放军兵戎相见，但是邓宝珊毕竟端着国民党的饭碗，拿着国民党的俸禄，在共产党眼里，邓宝珊并不等于国民党榆林守军，榆林守军一万多人把守着陕甘宁边区北边的咽喉要地，让解放军西北野战军部队时时都有腹背受敌的威胁，对于这个据点，解放军当然是拔之而后快。虽然毛主席说过邓宝珊可以争取起义，但是他优柔寡断，安于现状，国共双方都不想得罪，但是在国内解放战争如此形势之下想要左右逢源、独善其身是不可能的，邓宝珊就是欠敲打一下，如果不把他打痛他就会一直安于现状，对解放军来说是非常不利的。然而令彭德怀没想到的是这次战斗把邓宝珊给打急了，直接将他推向了解放军的对立面。
1947年7月30日，刚刚被任命为西北人民解放军野战军司令员兼政委的彭德怀下定决心要拿下榆林。攻打榆林还有一个重要原因就是因为榆林战略物资充足，堪比第二个蟠龙，打下榆林，西北野战军就可以得到充足的给养和弹药。彭德怀这样说道：“战士们只带了6天的口粮，我们必须在一个星期之内解决榆林战斗，打下榆林，粮食、弹药还有药品兵源就都不成问题了。”
很快邓宝珊就接到情报称西北野战军7个旅的强大兵力在彭德怀率领下正沿大、小理河北上，来者不善啊！但是邓宝珊自认为和共产党交情深厚，解放军并不会真的攻打榆林，但是邓宝珊对西北野战军攻打榆林的决心估计的还是不足，这次彭德怀的目标就是夺取榆林。
西北野战军在发起进攻后疾风扫落叶般迅速扫清了邓宝珊所部占据的响水堡、波罗堡、归德堡、鱼河堡、康家湾等地，各路参战部队直逼榆林城下。邓宝珊这才意识到，彭德怀这次是要动真格的了，邓宝珊立刻作出部署，他将榆林外围的所有兵力全部回撤至榆林城内，决心固守榆林城。
接到撤退命令的榆林外围守军争相恐后的奔向榆林，彭德怀见状下令部队全力出击，不然的话歼敌于城外的计划就会落空，得到几座空城毫无意义。王震、王恩茂带着二纵跑在了最前面，向着仓皇撤退的国民党军追去，终于在三岔湾的公路上截获了徐保的国民党第82团的一个营和一批辎重，并迅速将其歼灭。紧接着许光达、孙志远率领着三纵渡过黄河，直逼榆林城下。
邓宝珊将榆林的第一道防线就设在了三岔湾，解放军二纵在消灭了徐保的一个营后，三岔湾守军新11旅2团和徐保第82团2营感到大事不妙，于是赶紧向邓宝珊报告：“解放军来势凶猛，恐有有不测”。榆林城守军2号人物左世允向邓宝珊建议：“不如全撤回来好了，一个多团孤零零摆在外面势单力薄。”邓宝珊思考片刻后下令撤退。
但是邓宝珊的命令还是晚了一步，贺炳炎、廖汉生率领一纵快速赶到了三岔湾，与二纵一起合击三岔湾，不到三个小时，三岔湾守敌就被全歼，国民党新11旅2团团长周效武受伤被俘，一营营长萧炳南、二营营长魏长林被击毙，第三营营长张梯青被俘。邓宝珊得知战况后心情很坏，因为周效武、萧炳南、魏长林、张梯青都是自己当年带出来抗日的家乡子弟，他们都和自己出生入死多年，没想到如今一战便死的死伤的伤。邓宝珊也因在下定决心死守榆林。
彭德怀将榆林城重重包围后，决定把主攻目标选在了榆林南门的凌霄塔阵地，这里地势高，是榆林城外唯一的制高点，只要突破了凌霄塔高地，攻打榆林就成功了一半。邓宝珊当然也知道凌霄塔阵地的重要性，在他看来只要凌霄塔在，就说明榆林城还是安全的，如果丢失，那么榆林城也将不保，所以他将蒋介石的嫡系部队28旅派去防守凌霄塔高地。所以这注定会是一场恶战。
西北野战军358旅716团和独1旅2团负责攻打凌霄塔，凌霄塔守军为国民党军28旅的一个营，营长为古遂东，凌霄塔守敌虽然在兵力上处于绝对劣势地位，但是却以寡敌众，打得格外顽强，激烈的战斗持续了整整两个小时，在解放军的猛攻下，凌霄塔阵地摇摇欲坠，营长古遂东向旅长徐保紧急求援，但是徐保此时也是无兵可派，邓宝珊同样也因为解放军的四面围攻忙的焦头烂额，兵力都被派出去组织抵抗了，根本无法派出援兵前去支援。很快邓宝珊就接到了徐保关于凌霄塔失守的报告，邓宝珊顿时急得如热锅上的蚂蚁，因为凌霄塔高地的失守不仅从阵地上动摇了榆林整个防御体系，更是从心理上动摇了榆林的防御斗志，因此无论如何凌霄塔高地必须夺回。
邓宝珊亲自抵达徐保的28旅，严令他立刻组织反击夺回凌霄塔高地，徐保竟然亲自挥舞着大刀率领士兵向解放军发起反击，经过一番恶战后，徐保竟然又夺回了凌霄塔高地。
此时正在密切关注前线战况的彭德怀心中不禁暗想，自己确实是低估了邓宝珊的战斗力，因为西北野战军虽然取得了榆林城外围的一些小阵地，但是面对高大的榆林城墙却是久攻不下，对于城墙的爆破行动也宣告失败。
这时国民党军援兵钟松带着整编第36师的123旅、165旅正由东华池沿长城星夜驰来，彭德怀这时已经非常清楚，攻下榆林的可能性已经微乎其微，为了避免更大的伤亡，彭德怀无奈下达了撤退命令，就这样彭德怀第一次攻击榆林以失败告终。
然而彭德怀哪会轻易认输，他一直在等待时机准备重新杀回榆林城。很快机会就到来了。1947年10月，胡宗南将防守重点集中到西安、潼关一线，徐保的28旅已经离开榆林空运到西安，这样防守榆林的国民党军就只有22军军部、整第86师的257、258团和陕西保安第5团共9000余人担任守备，而86师的257、258团和新11旅第1团又分散布置在榆林城南、神木、府谷和刘官寨，这就使得榆林守军兵力更为薄弱，榆林此时已经是一座孤城。
彭德怀认为二次进攻榆林非常有必要，一可以获得粮弹补给，巩固后方，解除下一步西北野战军南下的后顾之忧，二是可以保证中共中央和中央军委的安全。加上胡宗南自己也是泥菩萨过江自身难保，所以他派出部队支援榆林的可能性不大。
虽然第一次攻打榆林的失败的阴影还未散去，但是雷厉风行的彭德怀还是最后拍下桌子：进攻榆林。这一次西北野战军吸取了上一次进攻榆林失败的教训，将进攻榆林所有可能面临的困难都做了一一讨论，彭德怀对拿下榆林城志在必得。
西北野战军仍然将凌霄塔高地作为主要攻击目标，他们为了减少伤亡采用土壕作业接近敌人坚固的防御阵地，并且很快就占领了凌霄塔高地南面的五里墩。守卫凌霄塔高地的国民党军换成了86师的257团，他们对解放军的土壕作业无可奈何，团长高凌云派兵反击却收效甚微，到了傍晚西北野战军一纵358旅714团、独立第一旅2、3团以及第六纵队新编第4旅771团采用步炮协同向凌霄塔高地发起猛攻。很快高凌云的257团就伤亡惨重，左世允为了保存实力，下令257团撤回了榆林城内。
扫清了榆林城国民党外围据点后彭德怀决定在11月2日下午5点对榆林城发起总攻。但是由于解放军先前准备的云梯太短，无法登上榆林城墙，并且敌人火力异常猛烈，解放军的第一次进攻遭到失败，彭德怀赶紧下令，停止强攻，准备对敌人城墙实施坑道爆破，到了8日上午，经过昼夜不停地开挖坑道，终于在榆林城东南星楼附近完成了两条爆破坑道，里面的炸药堆得像小山一样。
11月8日夜，彭德怀下达了第二次攻城命令，解放军集中炮火猛烈轰击敌人阵地，独一旅爆破部队点燃了坑道内的炸药引线，随着一声巨响，整个榆林城都在地动山摇，榆林城墙被炸出了一个长达20米的缺口，但遗憾的是解放军冲击部队离缺口较远，没能及时跟进，又被国民党军疯狂的火力给封锁住，解放军的几次进攻都以失败告终。彭德怀气得直跺脚。于是他下令继续采用坑道作业爆破攻城。
然而先前的坑道作业已经浪费了几天时间，敌人援军已经陆续赶来，邓宝珊率领暂编17师约6000余人，由三边、包头出发增援榆林，马鸿逵也率领本部3万多人星夜赶来。经过连日激战，西北野战军报上来的伤亡数字已经达到了4000多人，这是西北战场上从未有过的，面对严峻形势，彭德怀在经过权衡利弊之后不得不再次下令部队撤出榆林城。
两次攻打榆林都没能成功令彭德怀这位常胜将军苦闷不已，尤其是巨大的伤亡更是彭德怀不能接受的，西华池一战伤亡1300多人他就拍桌子狠狠骂人了，可这次自己却赔进去4300多人，在战后总结会上，彭德怀当着全军将士的面做了深刻检讨，将攻击榆林失败的责任揽在了自己身上，正是彭德怀这种勇于担责，愈挫愈勇的精神才使得他在日后驰骋于各大战场，赢得了“谁敢横刀立马，唯我彭大将军”的美誉。