韩德勤的名头在国军高级将领里面绝对算得上响亮，只是可惜他这响亮的名声不是在抗日战场上挣来的，而是在与八路军、新四军的摩擦中得来的。
1939年12月中旬，在安徽定远县召开的中原局三次扩大会议认为苏北物产丰富，据守此地的韩德勤势力薄弱、孤立无援且内部矛盾重重，适于建立新四军战略根据地，决定新四军主力向苏北发展。新四军、八路军从南西北三面逐步迫近、进入军委会划分给鲁苏战区副总司令韩德勤部的活动区域，必然与持反共立场的韩德勤发生冲突，于是双方的摩擦纷起。
1940年10月，陈毅纵横捭阖，积极统战，指挥新四军以7千人的兵力，孤立并战胜了韩德勤所率国军89军1.5万，歼灭其1.1万余人，取得了黄桥决战的胜利，奠定了八路军、新四军“向南巩固，向东作战，向北发展”的坚实基础。
反观韩德勤，在黄桥之战前，他以鲁苏战区副总司令的身份统御苏北各支武装，是苏北抗战的中心。而黄桥惨败后，嫡系89军几乎全军覆没，军心涣散，地盘的被压缩，财源也极为窘迫。韩德勤的力量逐渐式微，在苏北日益边缘化。
但是，陈毅却没准备放过这个摩擦专家，随后“华中新四军八路军总指挥部”集中十个团发起曹甸战役。也许是困兽犹斗，退无可退的韩德勤这次依托工事拼死防御，新四军八路军伤亡较大不得不停止攻击结束战役。韩德勤虽然侥幸活命，但是本来就已经不多的本钱又蚀进去不少。
韩德勤也是个打不死的小强，虽然屡被打击，但他也没准备放弃。1943年春，国军企图东西对进，夹击新四军第4师于洪泽湖以西地区。这次韩德勤的运气就不怎么好了，经过一天的战斗，韩德勤及以下官兵1000余人多人被俘。
俘虏，韩德勤可没少当。1931年6月，国军向红军发起第三次围剿，韩德勤以师长之职率52师参战。在东固附近的方石岭遭到了红军主力黄公略红3军的伏击，52师溃不成军，几乎全师被歼，韩德勤本人也成了红军的俘虏。但因为韩德勤长相粗俗，混迹于士兵当中，领到了红军发给的两块银元脱身而去。逃脱后的韩德勤只好再去找同乡、同学兼好友顾祝同，在顾的运作下，被调至曾是顾祝同老部下的陈继承第1军中任第2师副师长。同年12月，顾祝同任江苏省政府主席，他随之来到江苏。
1938年初，陆军第24集团军成立，第三战区司令长官顾祝同兼任该集团军总司令，以韩德勤为副总司令（实际由韩指挥），下辖第89军、第57军。该集团军还指挥第8军游击队、第五战区第5游击总队、洪泽湖水上游击总队。作为江苏省代主席，韩德勤还指挥驻苏北的省、县保安团队，总计兵力近10万人。
韩德勤的部队大多是地方武装改编，战斗力不强，打日本鬼子不行，但“摩擦”起来却非常在行。1939年，韩德勤先后出动正规军包卫突袭东海抗日武装八路军独立第3团，杀伤该团团长以下数百人。围攻高邮湖北的抗日游击队，惨杀游击队领导人陶容以下数百人。敢于抗击日军的民间武装陈文的部队3000多人，被韩德勤派主力89军突然包围，狠打一个星期，全部缴械或杀害，团长陈文也遭谋杀。1940年1月新四军5支队与日伪军作战时，韩德勤部却在旧县杀害10团政工队队长王勇鸣，牵制了5支队与日军作战的兵力。3月，又进攻路东5支队，被4、5支队联手击退。所以八路军、新四军拿他开刀也怨不得别人。
这回韩德勤再次被俘，名头比过去响亮，再也没法装大头兵领钱跑路了。但抓住韩德勤，新四军这边也高兴不起来，不知道该怎么处理他。最后，还是中**3央大度，指示本着团结抗战的宗旨，释放韩德勤，发还其部分人枪，并要求划出睢宁、宿迁间一块地区由其驻守，促其共同抗日。为了贯彻中**&央指示，陈毅亲自赶到新四军4师驻地，与师长彭雪枫一起会见韩德勤。
陈毅与韩德勤这对战场交锋多年的老对手，终于在一个特殊的场合下见面了。据说在会谈中，陈毅表示同意发还韩德勤一批人枪，继续承认他是江苏省主席，在淮北划一个乡给韩德勤驻扎。但是韩德勤觉得一个乡小了点，于是陈毅以一贯幽默的语调对韩德勤说：“40年新四军开进苏北抗战，无立足之地，你省主席连一个村子都不给。我们可不那么小气哟，开口就是一个乡。”韩德勤满脸窘相，哑口无言。
会谈后，根据陈毅指示，4师交还韩德勤400多人、300多支枪以及一部电台。另外，原来缴获韩德勤的收音机、貂皮大衣、钢笔都发还给了他。陈毅还特别给了韩德勤8万元作为活动经费。韩德勤感谢不尽，连称以后决不再与新四军搞摩擦。
1949年3月韩德勤退往台北，1952年退役，曾任“总统府”战略顾问。1952年退役。1988年8月15日，病故于台北家中，时年96岁。