1951年8月16日，躺在病床上弥留之际的杜月笙精神突然清醒了过来，他喊来女儿杜美如并对她说：“去把汇丰银行存的保险箱里面的包裹取出来”。
杜美如满口答应，去银行取来了保险箱，柄从保险箱里取出了一个包裹，当包裹拿来后，家人以为要分遗产，可当杜月笙打开以后，家人们却都被眼前的情景惊呆了。
家人围过来一看，里面是什么东西呢？仔细一看，这保险箱的包裹里并没有金条和银元，也没有奇珍异宝，里面全是一沓沓别人向杜月笙借款的欠条。
这些欠条中，少则5000美元，多的则高达500根“大黄鱼”（金条），这些签名的借款人，大多是当时有钱有势的军政要员，完全有还债能力。
此时的杜家在香港的生活已经非常困顿。
早在1945年的5月，杜月笙便动身搭乘客轮来到了香港。当客轮驶抵香港，闻讯赶来迎接杜月笙的，只有在香港的少数家人和亲友。
寥寥几人的冷清场面，在喧嚣嘈杂的码头上，显得毫不起眼，杜月笙见此，一股悲怆之情瞬间涌上心头。
来到香港的杜月笙，早已不是曾经在上海叱咤风云的杜老板了。
到香港后，杜月笙一家直接住进了事先买好的房子——坚尼地台十八号。
这套房子并不是高档别墅，而是是一楼一底的格局，楼上住着杜月笙的同乡好友陆根泉一家。
陆根泉是陆根记营造厂的老板，是当时闻名的营造业巨子，一楼的杜公馆就是陆根泉通过香港房地产业的朋友，用6万港币顶下来的。
和上海气派的杜公馆相比，这所房子显得实在太过寒碜，不仅不够气派，既无庭院，又无围墙，没有后花园，就连房间也少得可怜。
此时，连同孟小冬在内，杜月笙的家眷一共有二十多余人，还有司机、秘书、仆人等十余人，如果都住在这里，根本住不开。
为了减轻住房压力，杜月笙只好让三太太孙佩豪带着儿子住在外面，其他已经成家的三个儿子也都住在了外面，而仆人中仅留了一两个住家，其他也都住在外边。
此时的杜公馆门前再也没有了昔日车水马龙的繁华景象，常来杜公馆的也大多只是平日的至亲好友。
杜月笙的身体也每况愈下，哮喘病时有发作，神智涣散，好在孟小冬一直在身旁无微不至地照顾，而杜月笙一直是闭门养病的状态。
当时的杜家早已不算富裕，杜月笙来香港前卖掉上海杜美路大楼的45万美金，是来香港前就已经存在香港了，而他逃离上海时很仓促，并没有带什么钱，只能吃老本。
但是杜月笙从来不会理财，他发迹前好赌好玩，钱来得容易，去得也快，兜里从来不留隔夜财。
如今到了香港，之前卖房子的45万美金要维持杜家上下几十口人的开销，使得杜家避居香港的日子越来越艰难。
此时，杜月笙保险箱内那一沓沓的欠条，给杜家人带来了希望，他们认为，这些钱是别人借杜月笙的，要来天经地义。
如果杜月笙从厚厚的欠条中拿出一张去兑现，就足以让困顿中的杜家生活改善一些，甚至生活一辈子。
然而，杜月笙接下来的做法却惊呆了家里人，他缓缓打开保险箱，把厚厚的欠条拿出来，一张张地把欠条撕掉并烧毁。
杜月笙能混到上海滩青帮大佬的位置，靠的不是打打杀杀，而是情分，此时的他心里非常清楚，现在还欠着钱的，基本都不会再还钱了，否则不会到他快死的时候还没还，所以，还不如一把火给烧了。
家人们看见杜月笙的做法非常诧异，纷纷说道：“这烧的可都是钱啊！”
杜月笙看着家人不解的表情，怒吼道：“我这是在救你们的命”。
看得出家人们眼中疑惑的样子，杜月笙慢慢说道：“我不想让你们在我走了之后去打官司讨钱，我没有给你们留下什么财产，好在你们兄弟姐妹都已长大成人，以后要靠你们自己去养活自己了。”
这时候，杜月笙的子女们微微点了点头，似乎听懂了父亲所说的话。
杜月笙看着家人接着说道：“我杜月笙的儿子不能成为向人讨债之人，借出去的看上去是钱，实际上是交情，感恩的会记住杜家的好，以后也会帮助你们。不感恩的，你们去要，会给你们带来杀身之祸。”
早在杜月笙年轻时期，他便常说：“钱财用得完，交情吃不光。所以别人存钱，我存人情。”
“人生要下好三碗面：体面，场面，情面”。这是杜月笙的“三碗面”论，在民国时期非常有名，他是这样说的，也是这样做的，一直到去世前，他都不愿放下身段去讨钱。
烧完欠条后，杜月笙又断断续续地口述了关于财产分配的遗嘱，此时全家人最关心的是财产的分配方案，但是他们不知道的是，其实此时的杜月笙并没有多少财产可供分配。
杜月笙开口说道：“我现在手里只有十万美金可分配。”
所有的家人都感到震惊，他们万万没有想到，曾经的青帮大佬杜月笙，挥金如土几十年，最终手里却只剩下区区十一万美金。
杜月笙几十年呼风唤雨，曾经用钱一掷千金了无吝啬，得到过他经济援助的各界人士不在少数，而杜月笙自家也有银行，有企业，怎么会落得这么少的积蓄呢？
1936年以前杜月笙的经济来源主要是烟土，杜月笙花钱大方，钱来得容易去得也快，抗战胜利后，杜月笙不能继续做“烟土生意”，收入急速下滑。
而杜月笙对于其他生意根本就是外行，他自家的许多事业，比如华丰面粉、大达轮船，以及纺织、造纸等，都是在好朋友或者学生的协助下办起来的。
而杜月笙在那些没有股份仅仅做挂名董事长、常务董事等的公司中，并不亲自主持业务，别人的盈亏从不过问，他知道别人是把他当挡箭牌，他自己能提高身价，更能“放交情”，因此常常赔着时间和人情，有时候还倒贴给人家办事情。
因此，虽然杜月笙曾经有过70多个董事长的头衔，真正他能支配利润的也只有自家的几个银行和公司。
但是在自家的几个事业中，能赚到的钱确实微乎其微，实在不足以维持他的庞大开销，因此，杜月笙在逃往香港时手中没有太多积蓄也就不足为奇了。
杜月笙看出了家人眼中的异样，他知道家人们没有想到他的积蓄会如此少，但是杜月笙并没有理会家人们的震惊，因为此时的他身体正承受着巨大的疼痛，他再也不愿意多说半句话。
如果把十万美金折合成当时的港币，也不过六十多万，而四位太太、八个儿子三个女儿分这笔钱，一个人又能分得多少呢？
杜月笙缓缓说道：“我打拼了一辈子，全部遗产也只有这些钱，四位太太各分1万美元，儿子们各分1万美金，未出嫁的女儿拿6000美元，出嫁的女儿拿4000美元。”
分配完遗产，家人们都默默接受，并没有人提出异议，一件大事就此风平浪静的解决，这让杜月笙稍微有些欣慰。
接着杜月笙对自己的后事做了安排，他缓缓说道：“此地是香港，不是上海，丧事切忌铺张，从移灵到大殓，前后不要超过三天，我去的时候，就穿长袍马褂，这是我穿了大辈子的衣裳。”
家人们听了，不住地点头，心头却哽咽着。
杜月笙顿了顿，接着说道：“我死后，一定要用口好棺材，这不是为了出风头，而是我不要葬在香港，如果以后有机会葬回上海，如果那时候需要移棺，棺木质量好，那就好办得多了。”
交代完后事后，杜月笙已经进入了弥留之际，不省人事，一切归于平静，紧接着，听到死讯，四周一片哀号。
杜月笙在离他的生辰不到24小时的8月16日下午4时50分，终于咽下最后一口气，走完了63年的人生旅程。
一个昔日叱咤风云、傲视群雄的上海滩大亨，就这样悲凄地谢幕了自己的人生剧目。
杜月笙去世后，家人和亲友们按照他的遗嘱，为他买了一口价值1.5万港币的楠木棺材，并在万国殡仪馆大礼堂举行丧礼，接着灵柩暂时存放在香港东华医院义庄。
据统计，杜月笙的丧仪，全部开销共计为10万港币，而在他去世后，并没有人来还钱。
1952年10月25日，在香港存放了一年后的杜月笙灵柩，因为弟子陆京士等人的奔走，终于转移到了台北市南京东路极乐殡仪馆，又差不多等了一年，才于次年的6月28日举行了安葬仪式，把他葬在了秀峰国小的后山。
杜月笙生前最大的愿意就是想葬回老家上海高桥镇，就连在弥留之际也曾数次强调这个愿望，但是，因为种种原因，他的遗愿终未能了。