1943年11月3日，国民党军头号劲旅第74军麾下第57师奉命进驻湘西重镇常德，承担防守重任。这里是战时陪都重庆的东部屏障，也是连接西南、华中两大战区的咽喉走廊，战略位置十分重要，蒋介石确保常德不失，特意下达“不成功、便成仁”的训令，强调：“一定要保住常德，驻军必须与城共存亡。”
到常德前写遗书明志
接过这一重担后，第57师师长余程万就做好了慷慨赴死的准备，为此特意在临行前给妻子写了绝笔书：“程万此次奉命保卫常德，任务固甚重大，但我以担负这个任务为荣。……文天祥说‘人生自古谁无死，留取丹心照汗青’。在此诀别的时候，我谨将后句改为‘留取光芒照武陵’，吾妻以为如何？……倘余果有不测，九泉之下再做鸾俦。”
11月18日，日寇第11军集结5个师团近10万大军攻打常德。该军系当时侵华日军中唯一野战军，专门负责镇守华中地区，威胁长沙、重庆等地，战斗力也是日寇翘楚。刚一接战，常德东南5公里的制高点德山就被攻占，守军第169团除百余人突围外，其余全部壮烈牺牲，常德守军退路尽失，只能在地方围攻下拼死抵抗。
拒绝日军招降之举
当时，余程万麾下仅8000人马，却要面对5倍敌人和200余门重炮的围攻；到25日，第11军军长横山勇眼看常德久攻不克，遂下令增兵，使得常德城外日寇总兵力增至6万余人，重炮也增至400余门，几乎翻了一倍，这些炮火将常德城逐区分段炸毁，给守军造成重大伤亡。
到27日下午，守军伤亡已超过5000人，剩下能战斗的已不足3000人，但余程万依然死战不退。横山勇急于结束战事，甚至不惜主动网开一面，让开大道请余程万率部处理，并发出招降传单：“日军爱护汝等，宜速反对抗战，与57师将兵扬起白旗。”不料，黄埔军校一期毕业的余程万直接在传单上批语：“黄埔军事教育，无悬起白旗之一语。”
团长主动提死，让师长突围求援
11月28日，暴跳如雷的横山勇下令发动总攻，并开始大量使用催泪瓦斯、毒气弹等，东门、南面相继失守，余程万只能率领仅剩的500余残兵退入城内，展开激烈巷战。“有一人使一人，有一枪使一枪，无枪则使刀矛或砖石木棒，与敌人死拼。直至弹尽粮绝。”12月2日晚，常德城已成一片火海，第57师撤守师部指挥所弹丸之地，官兵也仅剩300人，重武器全部损耗，弹药基本消耗殆尽。
余程万向第6战区司令长官孙连仲发出诀别电：“弹尽，援绝，人亡，城已破。”随后，他就准备以身殉国，但就在这个时候，第169团团长柴意新站了出来，他也是当时仅剩的团级指挥官之一了。当时，余程万让柴团长带人从德山方向突围寻找援军，自己负责留守。但柴团长直接拒绝，理由是援军来的肯定是师长以上将领，自己一个团长无法指挥，因此还是请师长突围。
一番争执后，最后还是柴意新率领数十人留在城里，余程万则率200名部下经南门、渡沅江突围，虽然在途中遭到日寇阻击，部队被打散，但余程万还是侥幸突围了出来。