皮奥利卸任已成定局，吉鲁同样正式告别了红黑军团。因此，寻找新任主教练和新首发前锋（以及其他位置）已经成为了当下米兰的急务。然而新教练和潜在引援的候选名单还在不断变长，却没有任何实质性推动。在这种情况下，米兰管理层很难不被得到质疑。
目前米兰的核心管理层就是下面这几位：老板卡迪纳莱，首席执行官弗拉尼，高级顾问伊布，和负责具体考察事务的双总监蒙卡达和多塔维奥。按照目前米兰管理决策层的链条来看，上面的排序就是球队权力等级的排列，他们需要按这个顺序去讨论下赛季计划。伊布虽然被卡迪纳莱“钦点”为钦差大臣，但他的职权仍然在弗兰尼之下。
目前指挥链是蒙卡达和多塔维奥与球探团队合作，并继续使用理论算法去评估米兰可以拿下的球员；伊布作为特别顾问进行进一步筛选，并确定球队需要追求的目标；下一步就是由弗兰尼进行财务上的可持续评估。在这一切之后，老板还要进行最终的签字，实际行动才能真正产生。
这种层层推进的管理模式无疑增大了管理层做出决策时“卡脖子”的风险，对下任主教练迟迟悬而未决，就是典型例子：莫塔，洛佩特吉，萨里，孔蒂，丰塞卡，孔塞桑，阿莫林，范博梅尔，马丁内斯，再加上刚加入这一名单不久的加拉尔多，这个名单似乎还有继续变长的趋势。很多名字并不只是媒体的空穴来风，米兰和其中一些教头确实已经有过接触。然而这个名单过长了，各自执教风格和战术设计也都差异巨大，这都反映了米兰领导层内部不同的思路。
例如莫塔，很早就被媒体爆出是米兰新帅的第一人选。然而目前米兰在争夺这位新锐教头的竞赛中已经完全落于下风。尤文图斯管理层的目标非常明确清晰，接替阿莱格里的头号目标就是这位少帅。尽管米兰目前仍在尝试截胡，但很明显局势并不有利于米兰。目前孔塞桑和丰塞卡似乎成为了更切合实际的选择，但米兰方面仍旧缺乏实际行动。
伊布的回归让米兰管理层做出决策时显得更为复杂，然而即使是在去年夏天，米兰这种复杂的非线性管理策略也让球队屡屡丧失先手：弗拉泰西，小图拉姆，以及塔雷米的交易全部破产。他们如今都成为了死敌国米的球员（塔雷米的转会只是时间问题），在阵容厚度方面不断扩大对米兰的优势。
事实上尤文和国米的组织结构都要比米兰更为直接，最多只会有2个决策人，他们可以在几小时内开启和结束谈判。相比之下，红黑军团的每一次操作看起来都异常煎熬。分析，反分析，技术和财务层面上的反复评估，以及5-6位数为单位浮动的反复试探。即使米兰代表真的可以坐下来进行具体谈判，一旦出现上级否决，这个过程就可能随时崩溃。
应该说2023年夏窗米兰转会市场，至少是买入方面，成绩算是不错。约维奇作为最后时刻引援，目前已经打入9球；奥卡福同样是米兰板凳奇兵，他和约维奇为米兰提供了意甲最为凶猛的替补火力；普利西奇初来时被认为是美国老板买来卖球衣的，但他已经赛季贡献了13球，用实际表现证明了自己是米兰未来计划中的重要一环；奇克和赖恩德斯同样成为了球队绝对主力，给出了不俗战力。楚克乌泽，穆萨，佩莱格里诺，罗梅罗，特拉恰诺不能完全让球迷满意，但实事求是说，也没什么灾难级签约。
米兰管理层现在不是缺乏评估，而是研究太多了。很多新援并不是球队首选，甚至不是前三选择。在决策机制臃肿且费时的背景下，很多头号目标都已经转投他队，甚至不少还是那些对米兰有加伤害buff转会死敌球会的交易。目前对于新教练的悬而未决，则开始让米兰球迷开始担心去年的被截胡戏码是否还会重复上演。需要加强的前锋，防守型后腰，中后卫，右后卫等多个位置也是同理。在主教练没被确认的前提下，这些转会市场操作同样会被拖后和延迟。米兰管理层必须认识到，现在球队是追赶者的角色，如果继续这样操作下去，和身前球队的差距只会越来越大，甚至还要被其他球队追上来。米兰决策层现在更多需要的是简化，毕竟有时厨师太多，并不意味就能够做出一桌好饭，甚至会把它搞得难以下咽。