青年戴笠的内心有多强大：从闻名乡里的才子到偷骗成性的浪荡子！
戴笠的曾祖父戴启明因镇压太平天国起义有功，被封为武德左射骑，为了能大富大贵，他听从了一位算命先生的建议，举家从浙江的龙游县迁往仙霞岭山麓的江山县保安乡落户。戴启明来到保安后广置田产，很快就成了江山县大地主。
戴启明的二儿子戴顺旺也因效忠清政府得到晋升，他利用自己的地位，一边放高利贷，一边广置良田，还开办了一系列产业，戴家在当地算得上数一数二的人家。但到了戴笠的父亲戴士富手里，戴家就变成了一个破落户。
戴士富从小舞枪弄棒，年轻时考中过武秀才，曾在衙门任职。但那时候清政府已经衰败腐朽，戴士富空有一身武艺也没有用武之地。他干脆辞职回乡，过起了赌博嫖娼的堕落生活，家中财产几乎被他败光了，一家人靠着剩下的几十亩山地的佃租为生。
戴士富先娶过一个妻子，但给他生下一个女儿后就病死了。戴士富名声不好，快到30岁了，也没人愿意再为他张罗婚事。戴士富的父亲戴顺旺百般央求好友保安乡太学生蓝兴旺，蓝兴旺最终才同意把女儿蓝月喜嫁给了戴士富。
蓝月喜受父亲影响，自幼读过一些诗书，而且生性温柔贤惠，勤俭能干，可算得上远近闻名的好女孩，戴士富娶到这样的女子自然是心满意足。1897年5月28日，蓝月喜给戴士富生下了一个儿子，这个孩子就是后来赫赫有名的戴笠。
但没想到，戴笠6岁的时候，父亲戴士富就死了，此后，孤儿寡母的日子就过得更艰难了。戴笠自幼受父亲影响，又因父亲早逝，让戴笠从小就很顽劣，只是因为他有个好母亲，才没让他堕落下去。
母亲蓝月喜含辛茹苦拉扯三个孩子，并坚决让两个儿子接受教育，希望他们长大后能有所成就。戴笠从小就聪明过人，不管在读书认字还是在玩乐方面，他敏捷的思维和善辩的口才常常能让所有大人大吃一惊。
有一次，戴笠带着他的玩伴到二伯地里偷了蚕豆，二伯气呼呼上门来问罪，戴笠倒打一耙质问二伯说，我爹死的时候，二伯把我们家的红木桌子搬走了，那都不能叫偷，我只不过拿了二伯一把蚕豆，怎么就是偷呢？二伯被他当众戳中痛处，只好悻悻离去。
母亲蓝月喜看着颇有得意之色的儿子，心里却有说不出的忧虑，她知道，儿子的绝顶聪明如果用对了地方，将来必定有大出息；但如果管教不好，长大后极有可能成为为祸乡里的混世魔王。此后，母亲对戴笠的管教更加严格了，但这始终改变不了戴笠骨子里的油滑和狡诈。
不久，母亲蓝月喜把戴笠送进私塾，私塾的功课对戴笠来说完全是小菜一碟，他过目不忘，很快赢得了先生对他百般赞赏和疼爱。戴笠张扬的个性也惹来不少人对他的嫉妒和敌意，但他总能利用老师对他的疼爱而得到更好的庇佑。
戴笠13岁就因为能写一手明白晓畅的文章而成为保安乡无人不知的少年才子，经过这几年，戴笠变得更加狡猾老成且工于心计了。就在这一年，戴笠以优异的成绩考入江山县文溪高小，在这里他度过了4年时光，因为成绩优异和很强的活动能力，他担任了4年班长。
在文溪高小，戴笠凭着天不怕地不怕以及喜欢打抱不平的性格，很快崭露头角，成为学生中的风云人物，周念行、毛善馀（毛人凤）、王蒲臣和姜绍谟等同学都成了他的死党。后来，戴笠干脆组织成立了“青年会”，工作做得风生水起，他凭借出色的才干赢得了同学们的尊重，这段经历实际上也为他后来从事特务工作积累了一些原始经验。
辛亥革命后，戴笠带头剪掉自己的辫子，还当着学生家长的面把一位同学的辫子也剪掉了，学校、教师和家长都痛斥戴笠胆大妄为、目空一切。而戴笠却带动更多同学纷纷剪掉了自己的辫子，学校想处分戴笠，却遭到学生们的联名抵制，戴笠就这样成为学生领袖。
1913年冬，16岁的戴笠以全校状元的优异成绩从文溪高小毕业了。1914年，在母亲的安排下，戴笠迎娶了江山县风林镇地主毛应升之女毛秀丛。也就在这一年，考取了省一中的戴笠再次离家来到杭州求学。杭州的一切都远非江山县可比，看着这让他眼界大开的花花世界，戴笠暗暗发誓要混出个人样来。
省一中云集了许多优秀学生，他们比戴笠更有思想和学识，更懂得标新立异，戴笠在这里一点儿都不显眼。而那些学习不如戴笠的学生，大多是衣着光鲜、出手阔绰的富家子弟，相比之下，戴笠衣着土气、囊中羞涩，这让他第一次尝到了挫折的滋味，这种挫折的滋味和强烈的自尊让他不再有心思学习了，只想着怎样才能一鸣惊人而凌驾于众人之上。
一个冬日的午后，戴笠偷偷溜到校外一家照相馆隔壁的旧货店，几天前他曾看上了这里的一件棉衣，但他没钱买，冬天说来就来了，他身上单薄的衣服难以过冬，所以他决定铤而走险偷这件棉衣。
戴笠趁人不注意，抓起看中的那件棉衣，丢下一句“借件衣服照相用”，撒腿就钻进隔壁照相馆，然后又从侧门跑了出去。但很快就被店里的伙计依据戴笠的容貌和穿着找到了学校，平时本就有不少同学告发戴笠的所作所为，学校认为戴笠已经不可救药，就把他开除了。
戴笠偷棉衣这事做得并不高明，被抓的概率显然极大，但他还是不顾一切铤而走险，导致他不得不为自己的急躁和任性付出了代价——学业没了倒是次要的，要命的是就连栖身之所都没了。情急之下，他想起妻子弟弟的岳父在杭州开豆腐店，只好前往投奔，豆腐店徐老板看在既是同乡又是亲戚的份上收留了戴笠。
有了栖身之所的戴笠很快就和杭州本地的一伙地痞流氓打得火热，跟着干一些鸡鸣狗盗之事聊以度日。转眼年关将至，戴笠得知徐老板的侄子徐缙璜要回江山县，就决定和他结伴回家。但转念一想，自己不能两手空空回家啊，于是，他就打起了徐缙璜的主意。
戴笠趁他和徐缙璜乘坐的船在富阳码头暂作停留的时候，偷偷乘另一条船返回杭州找徐老板，谎称徐缙璜的钱财在路上被人偷了，只好托他赶回来报信。徐老板闻言当即拿出100元，托戴笠带给徐缙璜。戴笠却把这些钱拿去先到最好的酒楼里美美地吃了一顿好的，再为自己置办了一身像样的行头，买了些年货，才乘船回了江山。
戴笠以如此低劣的手段坑了徐老板100元钱，毫无疑问这个骗局很快就会被揭穿的，但他似乎并不担心和害怕这个结果。从这件事可以看出，这时其实就已经暴露出戴笠“为达目的不择手段”的秉性，以及极为强大的内心，做了这么丢人的事情，他却没有丝毫心理负担，就内心的强大而言，这时候他已经超过了绝大多数人。
回到家的戴笠胡乱编了一通话哄骗母亲，说自己不读书了，改行做点小生意赚钱。母亲和妻子听了也无可奈何，见他愿意回来也就算了。就这样，戴笠留在家里看看山林，读读史书，侍奉母亲、教养儿子，过了一段平静的日子。
但戴笠骨子里强烈的欲望和野心是压不住的，日子一久，他就开始不安分了。恰好一次在离家不远的地方游玩时，巧遇文溪高小时的同学姜绍谟，姜绍谟建议他报考衢州联合师范，他还从姜绍谟口里得知，姜绍谟准备报考北大预科班，而另一个同学周念行则正准备赴日本留学。
眼看着往日的同学都要前程似锦了，而自己却一事无成、穷困潦倒，戴笠想了想，还是决定听从姜绍谟的建议去报考衢州联合师范。母亲理解也支持他的想法，戴笠也不负所望，一考就考了个第二名的好成绩。他没怎么复习功课，却一考就如此出色，戴笠的聪明也的确非同小可。
没想到的是，戴笠竟然听了别人的怂恿，放弃读书的计划，改而跑去杭州浙一师以省一中学生的身份报名参军。学兵营营长李享见戴笠浓眉大眼、英气不凡，而且口才了得，当即录取了他。母亲得知他弃文从武的消息后，也只好默然接受。由此看来，戴笠做事的功利心非常强，算得上典型的“急功近利”了。
戴笠本来以为，凭他的学识才干和机灵劲儿，要在部队混出名堂不是件难事。谁知道，急功近利的他却跟部队里的混混以及当地的一批地头蛇、地痞流氓迅速打得火热，这当然就影响了他的仕途，虽然营长李享很赏识他，但几次想要提拔他都没得到上级的批准，戴笠也渐渐泄了气。
不久，因军阀间争权夺势，浙一师和浙三师在宁波爆发大战，打了败仗的浙一师溃不成军，在逃跑时，慌不择路的戴笠被抓进了大牢。在暗无天日的牢房里遭受了几个月非人待遇的戴笠最后虽然被浙一师解救出来，但他对从军打仗已经心有余悸，就干脆脱离部队，在宁波城里流浪，21岁的戴笠就这样成了流浪异乡的浪荡子。
那时候正是初春时分，戴笠为了填饱肚子，天气好的时候就出来干些零活赚点钱，或者设个赌局，靠以前练就的小伎俩骗几个钱。遇上风霜雪雨的恶劣天气，他就只好像乞丐一样讨点吃的，晚上就随便找个寺庙过夜。一个傍晚时分，戴笠照旧走进一座关帝庙准备在这里过夜，突然，一个中年妇女走进来，戴笠仔细一看，这不是自己的母亲吗？他一下子悲从中来，一边扑上去抱住母亲，一边哭着喊母亲。
母亲这才看到，这个衣衫破烂、胡子拉碴的男人正是自己的儿子戴笠。精明又爱子心切的母亲终于找到了戴笠，母子俩抱头痛哭。母亲既感到心疼，又为他宁愿流浪也不愿回家感到恼怒，责怪他怎么能因为受了点挫折就这样自甘堕落，他要儿子明白，错了改过来就是，有什么提不起放不下的？母亲还要他记住，途穷不可丧志！
回到家的戴笠此后开始检点自己的行为，戒烟戒赌，循规蹈矩。戴笠对母亲的教诲铭记在心，在他一生之中，他对母亲极为尊重和孝敬，发迹以后，每逢戴笠发怒时，只要母亲一出面，轻言细语说他几句，他凶神恶煞的态度立刻就会没了踪影。