1945年 摄于重庆
1945年10月11日，毛泽东与蒋介石握手道别。这一别后，两人没有再见过面。不过这并不等于二人之间没有联系，他们的联系都是秘密的。
1950年，朝鲜战争爆发后，蒋介石一方面接受美国关于台湾防务的计划，另一方面明确表示：台湾是中国领土之一部分。毛泽东得知后，说蒋介石还有点良心。
1965年7月，毛泽东亲笔写了一首词《临江仙》，其中有两句是：「明月依然在，何时彩云归。」表达了毛泽东希望蒋介石回大陆安度晚年的诚意。
曹聚仁回台湾后，向蒋介石表达了毛泽东意思。蒋很开心，最终提出六个条件，毛答应后他就回去。这六个条件，都是有利双方的。
不过这之后不久，中国来了场运动，因为某些原因，蒋回国的意愿也不再那么浓烈，还中断了跟大陆方面的联系。
蒋越是回不去，思乡情绪越浓，尤其晚年时，特别想回家。经常会坐在椅子上，往大陆的方向看去。
1967年，80岁的蒋介石在台湾眺望大陆
1975年春，蒋介石的病情开始恶化，他知道生命即将走到尽头，唯一的遗憾是还来不及回大陆看看。
他命人在床边放了一个巨大的地球仪，如果精神稍好，可以坐起来候，他那苍老的双眼，总是盯着地球仪，用放大镜仔细观赏大陆那片位置。
1975年4月5日夜幕降临，蒋突感腹部不适，随即陷入昏迷中，子夜晨钟响起前的10分钟，蒋衰竭的心脏停止了跳动，享年89岁。
据老蒋贴身侍卫回忆，当准备移灵时，天上突起隆隆雷声，继之一阵倾盆大雨如排山倒海而来。蒋经国将之附会为「风云异色，天地同哀」。
蒋死前留下遗言，棺材不落土，要等到将来有一天葬到大陆去。但是蒋的遗愿，一直没能完成，一直到蒋经国去世都没能完成。现在遗体仍在台湾，搁置至今。
蒋去世后，工作人员高兴地将这一消息报告给毛泽东。毛泽东得知此消息后，一脸凝重，沉重地说了三个字：「知道了。」
那时的毛泽东身体也非常虚弱，他的视力非常差，几乎看不到东西，各种毛病累积在一起。但他还是坚持着私下为蒋举行了一场个人的追悼仪式。那天，毛泽东只吃了一点点东西，沉默庄严地把张元干的送别词《贺新郎》的演唱录音放了一天。
这首词只有几分钟长，反复播放便形成一种葬礼的气氛。毛时而静静地躺着听，时而用手拍着床，击节咏叹，神情悲怆。
蒋去世后的第二年，即1976年9月，毛泽东病逝，享年83岁。1975年，蒋介石去世，毛泽东得知消息后，只说了三个字