1948年11月2日，国民党军第100军奉命开往东海之滨的连云港一带，准备与驻扎此处的第44军合兵一处，统一归李延年第9绥靖区指挥。部队经过3天急行军，连续通过阿湖等地，眼看距离连云港仅有1天路程，突然又接到命令，让立即返回。原来，解放军华东野战军、中原野战军已经从西、北两个方向扑来，蒋介石眼看连云港等地已不可守，只得下令放弃，并让守军立即沿陇海铁路西撤。
第44师负责为全军殿后
5日，第100军抵达新安镇西北的羊集，并划归驻扎新安镇的黄百韬第7兵团指挥，下步就要随第7兵团继续撤退，与徐州城附近的部队靠拢。虽然时间紧急，但为了等待同样划归第7兵团的第44军，第100军也只能原地等待，直到7日凌晨才起兵向西开拔，负责殿后的就是该军精锐第44师。
第44师系抗战时期远征军荣誉第2师改编而成，1943年春该师在云南组建时，集中了当地中央军的精华，建制完整，兵员充足，全部美式装备，下辖3个步兵团、1个炮兵团、1个运输团，还有战车、工兵、通信营和宪兵队等。抗战胜利后，该师先是改编为第67师，1947年3月又划归李天霞整编83师，改编为该师第44旅。
黄百韬兵团拥堵在运河铁桥上
坚守桥头掩护兵团主力渡河
1948年9月，整编第83师恢复第100军番号，第44旅也成了现在的第44师，依然保持着8000多人和大批美械装备，战斗力尚可。因此，8日深夜该师抵达京杭大运河铁桥边以后，立即被兵团部指定占领桥头东北面八家杨等3座村庄，掩护兵团主力渡河。此时，八家杨村北部已被解放军华东野战军占领，因此第44师刚刚占领阵地就发生了战斗，枪声一直持续不断。
但也正是第44师的掩护，黄百韬兵团部和第25军、第44军和第100军的其余部队先后通过铁桥，到9日下午已陆续到达了运河西岸。下午4点，掩护任务结束，第44师也接到了撤退命令，但此时许多随军撤退的商人地主也拥上了铁桥，导致大半桥面被行李甚至牲畜占据，第44师辎重营营长亲自开着车在前面开路，总算挤出条路让师直属部队过了桥。
尚未渡河就遭遇炸桥
但此时追击的华东野战军已经迫近，负责防守铁桥西头的第25军部队接到了炸桥命令，准备引燃早已布置好的炸弹及引信，但第44师师长刘声鹤及所属3个步兵团均尚未过桥。第100军军长周志道气得亲自跑到桥上阻止炸桥，还跳着脚破口大骂：老子1个师没有过河，哪个敢炸！等仗打完了，非和黄百韬到国防部打官司不可！”
第25军部队眼看着周志道就站在炸药上，身边又有不少第100军的官兵怒目而视，因此也不敢贸然炸桥。刘声鹤趁机率领第132团2个营通过了铁桥，眼看局面逐渐缓和，周志道也就返回了军部，但恰在此时，意外发生了。师属山炮营的1辆弹药车刚刚到达铁桥东头，忽然起火发生了爆炸，场面一度十分混乱。
桥西头的守军以为华东野战军追击部队赶到，随即将铁桥炸断，第44师剩下的2个团另1个营被彻底留在了运河西岸，最后全军覆灭。