项梁原是下相县人，也即今江苏省宿迁人。项家世代为楚国将领，受封项地，以封地为姓。其父项燕，也是楚国著名将领，后被秦将王翦击败，自杀身亡，楚国随即覆灭。项梁父丧国亡，家仇国恨义愤填膺，但秦国强大暴戾，自己势单力薄，与之拼命直如飞蛾扑火，自取灭亡，只好暂时忍气吞声。
项梁之兄项渠，生子项籍，字子羽（后来项子羽觉得双名麻烦，遂自作主张，减去一个子字，自称项羽）。项渠早逝，项羽从小跟随叔叔项梁，项梁对他比亲生儿子还亲，含辛茹苦把他拉扯长大。
项羽生性粗鲁而莽撞，对学习无所用心，叔叔让他读书，不感兴趣，让他学剑，也浅尝辄止，结果一无所成。项梁因此怒目相向，唠叨加批评，喋喋不休。项羽说，书无用，剑单薄，要学就学“万人敌”。何谓“万人敌”？当然是行军布阵的兵法。于是，项梁亲授侄儿兵法，项羽开始还有点新鲜感，认真学习了一段时间，久之就厌倦了，不肯深究，草草收场。项梁无法，只得由他去。
不久，项梁为仇人揭发，受案株连，被抓捕入狱，关在栎阳。幸亏蕲县狱掾曹无咎与项梁平素交好，项梁请他帮忙，通过曹无咎多方请托，从中疏通，终于得以释放归家。项梁将门之后，也有侠肝义胆和暴躁脾气，旧罪刚免，又添新罪，回来因向仇家理论，几句话不对劲，便旧怨新恨一起算，拳脚相向，轻重全无，结果将对方活活打死，没法，遂带着项羽，改名换姓，远避吴中，即今天的苏州吴中区，玩起了躲猫猫。
在吴中，项梁以假姓名与当地人多有交往，人又粗犷豪爽，能断大事，见义勇为，在当地颇有声望。当地每每有什么大工程需要修建，或是大办婚丧嫁娶之事，都喜欢以项梁为主办，牵头组织，项梁总是办得井井有条。项梁还借此机会，以管理军队的方法管理下面这些人，这些人也信服项梁，听他调遣指挥。
秦始皇东巡至会稽时，项梁项羽叔侄二人赶往看热闹，人家都啧啧赞叹，唯项羽不屑道：“彼可取而代之。”吓得项梁赶紧捂住他的嘴说：“休得妄言，要杀头的！”此时，项羽刚刚二十出头，身高八尺，力能扛鼎，吴中少年，个个怕他，又服他。
及至陈胜起义，东南郡县风起云涌。在吴中，项梁号召力日炽，一天，会稽郡守殷通召他来议，项梁便携项羽一起赶到郡衙。殷通说：“长江以西地区纷纷反叛，这是天要灭秦啊，俗话说先发制人，后则为人所制，我想发兵起事，打算以公和逃亡到泽中的桓楚为将，不知意下如何？”项梁说：“桓楚逃亡，别人都不知他逃往何处，只有我侄儿项籍知其下落，不如派他去找桓楚，他恰在门外，我呼他进来拜见。” 殷通说可以。项梁出门，向守在门外的项羽如此这般交代一番，再进门，让项羽拜见殷通，寒暄之际，项梁突然对项羽猛喊说：“可以行动了。”说时迟，那时快，项羽手起剑落，殷通的头转瞬就到了项羽的手中。
项梁找到印绶，挂到腰间，又捡起殷通头颅，提在手中，与项羽一起出了内衙。然而，刚刚抬脚出门，外面许多武士抄着兵器，一拥而上，将二人团团围住。二人毫无惧色，项羽力拔山兮气盖世，提剑就杀入人群，霎时就杀掉几个。其他人顿时吓懵了，立刻退下一大片。项羽追上，又砍掉一批，其余的人一哄而散，四处奔逃。那些手无缚鸡之力的文案人员，早就吓得到处躲藏，不敢出来。
项梁要举事，上下疏通打理还得这些人，他只好东寻西找，左呼右喊，叫他们到外衙议事，好不容易才打消这些人的畏惧，尖起脚出来。集中众人后，项梁又是：“天下苦秦久矣”开头，然后历数始皇暴虐，郡守贪腐，说大家若想要逃离苦海，唯有共举大事，反秦自立。
项羽在旁，剑拔弩张，谁敢不答应？只得应承。于是，项梁自命为将军、会稽郡守，项羽为偏将，然后到处张贴告示，招兵买马。项梁又专门安排项羽，带领目前仅有的数百士卒，走乡访县，进村入户，广泛宣传反秦的重要意义，鼓动广大黎民百姓送子参军，又做通一些豪强的工作，让他们帮助征兵。通过这些方法措施，项羽共募得士兵八千人，个个豪情满怀，威风凛凛。这就是项羽最初的资本，也是项羽后来打出江东、南征北战、让秦朝闻风丧胆的所谓“江东八千子弟兵”。