《三国演义》中有一位奇人，此人名叫蒋干。他在赤壁之战中往来敌对双方之间两回，为周瑜施展反间计创造了条件。前一次他盗书让曹操杀了蔡瑁张允，后一次他带回庞统让曹操中了连环计。那么，这个让曹操吃尽大亏的人物，最终下场如何呢？
一、蒋干是曹操的有功之臣。
如果当时曹操开了上帝视角，他肯定能够看出蒋干对自己危害极大。不过从当时的情况来说，蒋干对曹操有功无过，就算是曹操后来吃了大亏，蒋干也是功大于过。因为他两次去江东带回的成果，都帮助了曹操。
第一次蒋干主动请缨，想要去江东劝降周瑜。曹操当时答应蒋干前往，一是看蒋干勇气可嘉，二是想要探听江东虚实。因为当时曹操对江东的情况一无所知，他只是推测江东内部不稳，有一部分人想要迎降自己，但是具体情况并不确定。
曹操是一个老奸巨猾的统帅，他从与周瑜斩杀使者、双方交战中可以看出，周瑜抵抗态度的坚决。他对蒋干所说的说降周瑜并不抱幻想。他之所以派蒋干前往，主要是想让他看看吴军的虚实，起到一个侦察的作用。
蒋干从江东回来报告，周瑜无法用言语说降，这就已经达到了曹操的目的。至于说蒋干从周瑜那里偷来书信，报告蔡瑁、张允有谋反之心，纯粹是意外之喜。曹操之所以要杀蔡瑁、张允，还是因为心中对他们不信任，早就想寻找借口诛杀他们。如今正好借着蒋干的理由，杀掉他们以绝心腹之患。
但是蔡瑁、张允一死，曹操没有了精通水战的将领。这造成曹操水军战斗力下降的情况。在此时蒋干再次前往江东，请回了庞统。庞统献上连环计，使得曹操水军焕然一新，军马在其上如履平地。可以说，曹军具备了战胜吴军的能力。
当年罗马与迦太基进行的布匿战争中，由于罗马是陆地国家，刚发展的水军不是迦太基水军的对手。于是罗马在战船上加装了钩子和跳板，把步兵装上战船。当双方交战时，罗马战船钩住对方战船，放下跳板让自己的步兵冲上敌舰肉搏，彻底打垮了迦太基的水军。
庞统献上的连环计与之有异曲同工之妙，曹操当然一眼看出了其中的价值，才会高兴地立刻采纳。虽然有部下提醒东吴可能会用火攻，也被曹操用风向不利而否决了。事实也是如此，如果不是诸葛亮借来东吴，那么真的是“铜雀春深锁二乔”了。
因此，蒋干两次进敌营，都完成了曹操的任务，对曹操有功无过，至于造成损失的主要原因还是在曹操自己身上。蒋干在曹操用人之际，不惧风险，敢于担当重任。尤其是第二次进敌营时，他的身份已经被周瑜识破，更是担当了相当风险。
二、蒋干是曹操优待的对象。
我们从书中看到，蒋干是周瑜年少时的同窗，双方交情很好，这也是蒋干敢于孤身前往敌营的底气。也正是蒋干有这种背景，才让他在曹营中有一席之地。周瑜是庐江舒城人，是孙策起兵夺取江东的得力助手。曹操把蒋干留在军中，也是想借用他们的同窗好友关系。
在古时的人脉关系中，师生同窗是一种很重要的关系，甚至能够影响人的一生。刘备就是有了公孙瓒这个同窗，才能在创业时得到他的助力。曹操手下的大将夏侯惇，就因为有人侮辱了他的老师，将对方杀死。曹操当然重视蒋干与周瑜的同窗关系。
曹操南下荆州后，蜀中的刘璋主动送兵送粮，巴结曹操。西北则是一盘散沙，没有强大的势力。刘备经过长坂坡大败，元气大伤。遍观天下，唯一能够与曹操为敌的只有江东。曹操在下荆州前，就进行了外交准备，企图不战就解决江东。
在和江东孙氏结成姻亲关系，在夺取荆州后，又对孙权进行威逼利诱，这使得江东人心涣散，以张昭为首的官吏都逼迫孙权迎降曹操。孙权在周瑜和鲁肃的支持下，还是采取了抵抗的策略。周瑜作为主战派的核心人物，地位十分重要。
如果能够利用蒋干这层关系，把周瑜拉拢过来，东吴的抵抗就将土崩瓦解。曹操也就能够不战统一天下。即便是蒋干不能拉拢周瑜，他所起到的表率作用，也能对江东的军心士气有所影响。因此，曹操对蒋干才会如此容忍。
三、蒋干最终可能的下场。
在赤壁之战后，蒋干就失去了踪影。他如果战死沙场，也会在书中描绘一笔。如果他被俘的话，大家都知道他与周瑜的关系，肯定不会杀害他，而是会把他送到周瑜面前。这两种情况都没有发生，那么蒋干应该随着曹操逃出生天，回到了北方。
赤壁之战后，蒋干就失去了作用。不过就算曹操知道了蒋干对自己的危害，也不会对他进行惩罚。原因我们前面已经叙述说明了。曹操在杀蔡瑁、张允后，就嘴硬不承认自己中计。在赤壁之战逃亡途中还多次大笑，嘲讽周瑜、诸葛亮没有智谋。他更不会承认，自己的赤壁惨败是因为中了周瑜的计谋。
因此，蒋干不但不会遭到处罚，相反还可能受到曹操的嘉奖。同时因为他敢于担当，多次出入险境，和周瑜斗智斗勇，还会被曹操树为楷模，让曹营上下与投奔曹营的江南人士学习。所以说，虽然蒋干对赤壁惨败负有一定的责任，但是不影响他在曹营的安全。
不过从赤壁之战的惨败，也让曹操看透了蒋干的真实面目。蒋干这个人仪表不凡，又是舌辩之士，但是他实际能力低下，就是一个绣花枕头。曹操通过他两次入敌营给自己带来的危害，心中给他打下了不堪重用的评语，这也是此后蒋干再也没有露面的原因。
蒋干的结局应该如同鲁肃所说的差不多。当年鲁肃劝说孙权时，说自己如果迎降曹操，一生的结果是，“今肃迎操，操当以肃还付乡党，品其名位，犹不失下曹从事，乘犊车，从吏卒，交游士林，累官故不失州郡也。”
蒋干既然得不到曹操的重用，他就只能走普通人员的仕途。他会被曹操打入普通官吏之中，论资排辈的走完自己仕途。等到曹丕实行九品中正制时，他也能够按照品级排辈，当上州郡一级的中级官员而退休。