对于旧上海的“三大亨”，时人评价道：“黄金荣爱财，张啸林擅斗，杜月笙会做人”。拿杜月笙来说，其“会做人”不仅表现在平时待人处事上，更多的是指其仗义疏财，他这一辈子经手之财何止亿万，但其死后遗产不过区区十万美金之数，甚至临终前还烧光了所有的欠条，此种境界绝非常人所能达到，这就是杜月笙的传奇，也是传奇的杜月笙。
但是，杜月笙所创造的传奇离不开身后的女人们，他在不同时期娶了五位妻妾，其中既有名动上海滩的舞女，也有色艺双绝的名伶，在一定程度上甚至可以认为，其妻妾们本身就是一段传奇，如五夫人孟小冬与他的感情纠葛……
那么，杜月笙的这些夫人们最终结局如何呢？
发妻沈月英
1915年春，杜月笙在黄公馆已崭露头角之时，黄金荣和林桂生也琢磨着开始让其自立门户，但中国传统一向注重“先成家，后立业”，故而在让其自立门户之前先让杜月笙成个家才是首要任务，于是林桂生就把这个任务交给了杜月笙的干妈大阿姐。
大阿姐倒是办事效率挺高，她深知杜月笙大有前途，遂给杜月笙介绍了一个名唤沈月英的远房亲戚。此女本随父亲在外地经商，不料父亲客死他乡，只好随着母亲来到上海投奔了舅舅，现今靠着父亲微薄的遗产度日。
了解清楚女方情况后，大阿姐便带着杜月笙来到女方家相亲，两个年轻人很快便彼此相中了对方，可沈老太太却不太满意，她认为杜月笙没什么“祖产”，虽然有发展前途，但不是她们母女急需要找的“靠山”。
林桂生得知杜月笙相亲失败后，与黄金荣商量了一番，先给杜月笙在同孚里置办了一套宅子，然后备下丰厚的彩礼由黄金荣亲自出马为杜月笙提亲。
黄金荣的面子自然是很大的，上海滩能让其亲自做媒提亲之人岂是无能之辈？沈老太太曾随丈夫经商，自然清楚这点，而且黄金荣还送来了无比丰厚的彩礼，于是便痛痛快快将杜月笙和沈月英的亲事应承下来。
几天后，同孚里的宅子装饰一新，杜月笙将沈月英风风光光娶回了家，自幼失去双亲的杜月笙终于有了自己的家，有了自己的杜公馆，这也算双喜临门，自然得意的很。婚后一年，沈月英生下一个大胖小子，杜月笙专门找人为其取名为杜维藩。
自从娶了沈月英入门，杜月笙的事业就顺风顺水起来，不仅摆平“大八股党”，更是开办了“三鑫公司”日进斗金，堪称黄金荣之下第一人。
沈月英嫁给这样一个有出息的人，在最开始的时候与杜月笙也是琴瑟和谐，但随着杜月笙社会地位的上升，免不了应酬多了起来，动辄几天不回家，尤其杜月笙在均福里买下更大的宅子之后，沈月英对着这个空荡荡的大宅子，越来越感到孤寂，开始顾影自怜、自怨自艾起来，最终忍不住寂寞染上了抽大烟的恶习。
抽大烟之前的沈月英尚且还多少有些杜公馆女主人的样子，打理大事小情，待人接事礼数还算周全，但自从抽大烟之后她越来越不成体统，家里的事情搞成一团乱麻。杜月笙无奈之下又接连娶了两房姨太太，本意是想让她们尽可能帮助沈月英处理家事，但此事对沈月英的刺激却是巨大的，为了报复杜月笙，沈月英居然同自己的表弟傅方林产生了婚外情。
杜月笙是何许人也？他岂能不知沈月英和傅方林背后的勾当，于是指派手下趁二人私会之际酿成车祸，致使二人重伤，伤好之后的沈月英更是被杜月笙幽禁十年之久，再出现在众人面前时已是杜月笙娶四夫人姚玉兰时，当时的沈月英已是“骨瘦如柴，呆若木鸡”，杜月笙看到也是大吃一惊，他也没想到沈月英会变成这个样子。
回想当年，还是一个穷小子的时候沈月英无怨无悔地嫁给了自己，杜月笙不由感到一丝内疚，于是他不再限制其自由，并想尽办法帮其戒大烟，但却始终没有奏效，就这样长期吸食大烟让沈月英的身体每况愈下，终于在她四十八岁那年便中烟毒不治而亡了。
二太太陈帼英
沈月英迷于大烟，几乎成为一个呆滞的废人，而杜月笙的社会地位急剧提升，难免应酬增多，夫人这个样子实在难以拿出手，于是便拿定主意，准备娶个姨太太。可是杜月笙平日接触的都是交际花之类的女人，这种女人处事圆滑，逢场作戏还行，但要娶进门做姨太太，杜月笙还是觉得有损自己身价。
杜月笙觉得这次娶的姨太太，除了长相貌美之外，还得有些文化，能下得厨房上得厅堂，能给杜月笙撑起门面，可是这种女子哪里去找呢？
杜月笙郁闷之下，来到了“小八股党”之一高鑫宝开办的丽都花园舞厅前来散心，高鑫宝听到消息后亲自招待前来招待，杜月笙遂将心思告之于他。
高鑫宝一听就笑了，对杜月笙说：“舞厅正好有些女学生因生活所迫，才到舞厅陪舞，以补贴家用，这不正适合你的条件吗？”在征得杜月笙同意后，高鑫宝将舞厅所有的陪舞女学生都叫到杜月笙这边。
杜月笙一眼就看对其中一名叫陈帼英的女学生，她当时才十五岁，正在读初中二年级，由于父亲得了重病，急需一笔钱来医治，所以才到丽都花园舞厅做了陪舞。该女子身材高挑、长相秀气，说话软言软语，有着江南女孩的典型特征，无怪乎杜月笙一眼便看上了这个女孩。
在调查清楚陈帼英的底细后，四天后杜月笙让万墨林准备了丰厚的聘礼，亲自到陈帼英家中去提亲。像杜月笙这样有钱有势的大亨，一般人想攀亲都找不到门路，陈帼英的父母岂有拒绝之理，所以纳陈帼英进门也成了顺理成章之事。
为迎陈帼英进门，杜月笙特地在民国路的民国里又置办了一套宅子，这里也成为了新的杜公馆，凡应酬事宜几乎全部挪到这里来了。陈帼英也不负所望，以其得体的举止、优雅的谈吐，让来客都大加赞叹，杜月笙自然是心花怒放，对其是倍加宠爱。
陈帼英一口气为杜月笙诞下杜维恒、杜维瀚、杜维宁三个儿子，可见杜月笙对她的宠爱并不是一时的心血来潮，直到姚玉兰来到杜公馆，陈帼英受宠程度才堪堪减少。
1949年5月1日，杜月笙在上海解放前夕，搭乘荷兰客轮宝树云号前往香港，于5月3日住进了坚尼地台十八号，不久之后陈帼英从台湾来到香港与杜月笙等人汇合，结果发现房子太小，住不了太多人，陈帼英自己也只能住到外面的招待所，于是便想说服杜月笙去台湾定居，但杜月笙对她说道：“住在香港，即便再不济也能苟活于世，如果去了台湾，恐怕一家都没有葬身之地了……”
陈帼英苦苦哀求也无济于事，于是一怒之下便带着杜维瀚、杜维宁两个儿子回到了上海，此后夫妻二人再没见过面。尽管杜月笙私下托上海旧友照顾陈帼英母子三人，可陈帼英有着杜月笙姨太太的特殊身份，所以在上海生活的并不如意，尤其她们母子三人都是习惯了有钱人家的生活，难免于当时的现实生活所脱节，故而过的艰辛凄惨，上世纪六十年代，陈帼英死于困苦之中，杜月笙已经过世十多年了。
三太太孙佩豪
陈帼英嫁给杜月笙当年的秋天便怀了孕，这个消息让杜月笙非常高兴，便相约张啸林等人到“书寓”寻欢作乐，在这里他遇到了日后的三太太孙佩豪。
孙佩豪与陈帼英年岁相当，与杜月笙相识时正好十六岁，不过孙佩豪并非无能之辈，其舅舅是苏滩名角筱桂荪，孙佩豪深得其真传，年纪轻轻便登台亮相，且唱功了得，不过不知为何沦落至“书寓”做了“先生“。
“书寓”即高级妓院，里面的“先生”是指卖艺不卖身的陪客女郎。
杜月笙看到孙佩豪的第一眼起，便喜欢上了这个女孩，这是杜月笙出于对京剧狂热的喜爱，尤其对名角有着狂热的追求之心，从后来的姚玉兰、孟小冬便可看出。
杜月笙一想，陈帼英怀有身孕，诸事不便，既然已经纳了一房妾，再纳一个又如何？于是吩咐万墨林调查完孙佩豪的底细后，杜月笙亲自找到孙佩豪将自己的想法告诉了她，孙佩豪也没有丝毫犹豫，当即便同意了。
于是杜月笙又在民国里又置办了一套宅子，供三太太孙佩豪专用，这里也成了新的杜公馆，从此之后杜月笙几乎常驻在民国里，而把均培里杜公馆的沈月英彻底晾在了一边。
孙佩豪先后给杜月笙生了杜维屏和杜维亲两个儿子，倍受杜月笙宠爱，但是孙佩豪有些善妒，与陈帼英以及后来的姚玉兰和孟小冬关系都搞得不好，尤其是杜月笙到了香港以后，由于杜月笙将家中大权尽托姚玉兰一人，因此便与姚玉兰彻底撕破脸皮，带着两个孩子住到了外面。
1951年8月，杜月笙病逝于坚尼地台十八号，孙佩豪与姚玉兰摒弃前嫌，二人合力将杜月笙的身后事办得风风光光，之后便带着两个儿子远赴英国，后来又去了美国，自此与杜家其他人再不来往。
上世纪八十年代，孙佩豪病逝于美国。
四太太姚玉兰
1929年左右，正是杜月笙事业最为辉煌之时，这一年，杜月笙刚满42岁，这也是一个男人最有魅力的时候。这时的杜月笙任谁也不能小觑，就算黄金荣比之也有所不及，为了和杜月笙搞好关系，黄金荣经常从北京请一些名角来自己的黄金大戏院演出，邀请杜月笙一起欣赏。
这一年，黄金荣请来了京剧名角筱兰英母女同台演出，杜月笙这才得遇对其最为重要的女人——姚玉兰。
姚玉兰出身京剧世家，父亲是著名青衣姚长海，母亲是老生筱兰英，姚玉兰自己从小耳濡目染，十二岁便开始登台献艺，青衣、花衫、老生样样精通，妹妹姚玉英则专攻丑角、武生，这次黄金荣请来了母女三人同台献艺，一时间轰动了上海滩，黄金荣特地给杜月笙留着最好的包厢等其来看。
这天晚上，姚玉兰母女三人唱的曲目是《群英会》，杜月笙被扮演关云长的姚玉兰深深迷住，散场之后想对其表达一下敬仰之情，结果被她母亲筱兰英所阻拦，只好败兴离去。之后接连几天杜月笙都来为姚玉兰捧场，但一直被老练的筱兰英阻拦，杜月笙一直无缘得见姚玉兰。
无奈之下，杜月笙只好求助于黄金荣。黄金荣听了他的诉苦，哈哈大笑道：“老弟呀，你可是真的看上了她？你也知道露兰春的事，要知道戏子无情啊！”
杜月笙却信誓旦旦说道：“我会万分小心，绝不会栽到她身上的！”
黄金荣看到杜月笙拿定主意便说：“以你现在的财势，娶个戏子应该没有什么问题，但是我出面又不合适，你可以让我儿媳李志清出面，这个事情恐怕就八九不离十了！”
李志清受杜月笙之托找到筱兰英，将杜月笙的意思转达了一番。筱兰英却认为自家姑娘才满二十，可杜月笙比她大了二十多岁，况且杜月笙已经有三房太太，姚玉兰要嫁过去只能是四太太，怕女儿受了委屈。如果杜月笙要娶，姚玉兰绝不做妾，必须要求杜月笙明媒正娶，要与沈月英有同等地位。
李志清将筱兰英的意思转达给杜月笙后，杜月笙当即表示姚玉兰入杜公馆，做的是妻不是妾，明媒正娶八抬大轿进门，有专门的宅子，专有的佣人。
看到如此条件，姚玉兰和筱兰英母女都动心了，毕竟像杜月笙这样财雄势大之人且诚意十足的人毕竟不多，于是经过一番权衡，筱兰英同意了杜月笙的提亲，但必须要求两点：1、正大光明将姚玉兰抬进杜公馆，表示明媒正娶，与沈月英没什么区别；2、另设杜公馆，宅子的规格要参照均培里杜公馆的规格。
杜月笙将这些条件全部答应下来，直接让人在拉菲德路拉菲坊十六号购买了一座超大宅子，占地面积远比均培里杜公馆要多，待商定的婚期一到便用八抬大轿将姚玉兰抬进了这座新的杜公馆。
娶得美人归，杜月笙大宴宾客，其规格比前三任太太都要高得多，这也让筱兰英母女彻底放下心来。
婚后第二年，姚玉兰产下一女，这也是杜月笙的第一个女儿，他将这个女儿视为掌上明珠，为其取名为美如。
自从姚玉兰嫁到杜公馆后，其他三位太太瞬间失宠，沈月英就不提了，陈帼英虽然有意争宠，奈何没有那个实力，而孙佩豪虽然一直与姚玉兰针对不已，但杜月笙却事事偏向姚玉兰，无奈之下孙佩豪向杜月笙提出要让两个儿子去英国留学，自己前去陪读，以躲开这个是非之地，杜月笙也批准了。
从此，杜公馆的女主人完全变成了姚玉兰，她为杜月笙生养了二子二女，即杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。
上海解放前，姚玉兰随同杜月笙去了香港，与孟小冬一道住进了坚尼地台十八号，这里的女主人当仁不让地还是姚玉兰，这种情况一直到杜月笙病逝。
杜月笙死后，姚玉兰竭尽全力为丈夫举办了后事，随后便携带丈夫骨灰去了台湾，一直生活到上世纪八十年代才病逝于台湾，也算是善始善终了。
五太太孟小冬
姚玉兰对杜月笙的帮助最大，但杜月笙最爱的女人还是“冬皇”孟小冬。
杜月笙对孟小冬的喜爱之情早在1925年便开始了。这年，孟小冬只身前往北平寻求发展，不久便以老生扮相名动京城，与“双盛班”以及梅兰芳形成京剧界三足鼎立之势，就是这个时期杜月笙亲自前往北平专程拜访孟小冬，表达了自己的敬仰之情，并希望发展一下个人感情。
杜月笙这次的表白被孟小冬拒绝了，因为她早已心有归属，那就是“伶王”梅兰芳。1927年，孟小冬与梅兰芳秘密结婚，杜月笙得知消息后也就断了这个念头，并在1929年娶了名伶姚玉兰，杜月笙本以为此生再与孟小冬无缘，哪知事情却在后来出现转机。
1931年7月，孟小冬与梅兰芳闹开了离婚，几乎到了对簿公堂的地步，杜月笙得知消息后在第一时间介入调解，最终才以梅兰芳付给孟小冬四万元生活费才宣告结束。通过这件事情后，杜月笙与孟小冬的关系更进了一层。
1934年5月，黄金大剧院重新开业，杜月笙邀请孟小冬前来参加剪彩仪式，孟小冬欣然前往，被发小姚玉兰邀请至杜公馆作客。
其实，姚玉兰如此做是有深意的，她深知杜月笙早就钟情于孟小冬，可惜一直没有机会，而自己本来与孟小冬自幼一起长大，情同手足关系亲密，同时也一直想充实自己在杜家的力量，以做到与其他三位夫人分庭抗礼，此时不抓紧机会更待何时？于是在她的撮合下，孟小冬终于做了杜月笙的情人。
孟小冬为何在当时不嫁给杜月笙？其原因众说纷纭莫衷一是，大多认为孟小冬还是想在艺术上有进一步的追求，为避免婚姻束缚，所以拒绝嫁入杜家，宁可做一个情人。所以在上海居住一段时间后，孟小冬还是回到了北平，拜余叔岩为师，一边演出一边学艺。
1943年，余叔岩病逝，孟小冬不愿为日本人演出，便以“为师新丧三年”的借口闭门不出，远在香港躲避战乱的杜月笙十分担心其安危，托人对其照顾，还派了弟子暗中护卫，杜月笙所做的一切，让孟小冬十分感激，更是产生了些许爱意。
1945年抗战胜利，杜月笙刚回上海，便派人将孟小冬接了过来，几乎公开了彼此的关系，二人感情急剧升温，这无疑会冷落了其他太太，尤其是姚玉兰。于是姚玉兰对孟小冬也没了之前的热情，关系逐渐疏远。
孟小冬向来孤傲得很，根本不屑于争风吃醋，虽对杜月笙有些感情，但见到姚玉兰如此状况，于是她辞别杜月笙，又回到了北平。
之后，杜月笙多次差人前去请孟小冬回上海，但皆被其拒绝，直到1947年9月，杜月笙六十大寿时，为参加“祝寿义演”孟小冬才再次来到上海。
在义演结束后，杜月笙希望孟小冬能够就此留在上海，再不济也要多呆一段时间，可孟小冬想着上次与姚玉兰发生的龃龉，心里还是觉得不太痛快，于是再次以“思念高堂，不得不归”的理由拒绝了杜月笙的挽留。
“平津战役”爆发后，杜月笙再次让姚玉兰给孟小冬修书，劝她来上海躲避战火。这时的孟小冬已经年近四十，她再也不想过那种孤苦无依的生活了，感情的归宿还是最终寄托在了杜月笙身上，于是思虑再三决定去上海与杜月笙团聚，从此之后她一直守在杜月笙身边，再也没有离开过他。
到了香港后，孟小冬也住进了坚尼地台十八号，担任起照顾杜月笙的重任，常年陪伴在病床前，她心情之压抑可想而知，更为关键的是，她在杜家没名没分，处境很是尴尬，可杜月笙不提此事，她也不好提及名分问题。
1950年底，杜月笙有意举家迁往法国，万墨林问及需要办理多少护照时，杜月笙回答道：“一共要二十七张。”这个数目是包含孟小冬在内的，可孟小冬却对着大家淡淡地说：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀？”
杜月笙听到这句话后，突然意识到这些年让孟小冬受委屈了，于是他当即决定要给孟小冬一个像样的婚礼，婚宴之上，四十三岁的孟小冬身穿旗袍，依偎在杜月笙的身旁，脸上终于露出了些许笑容。
1951年8月4日，杜月笙身体状况已经到了最为危急的时候了，杜月笙吩咐陆京士为他安排后事，要求只有三个：一口好棺材；入殓穿长袍马褂；遗骨有机会送回上海，葬到父母身边。另外趁着清醒，还对自己的财产进行了分配。
杜月笙只有一笔钱，是托宋子良理财的十万美元，经过两年多得理财赚了大约有一万多美元，总额是十一万美元多点。按照杜月笙的意思，四位太太平分一半遗产，剩下的一半由八子三女平均分配，未成家的要比成家的多分二分之一。
一辈子在金山银海里打滚的杜月笙，临终只剩下区区十一万美金，这是任谁也没有想到的。
过了两天，杜月笙再次清醒起来，不知从哪里摸出七千美元对陆京士说道：“这里有七千美元，你帮我分一下！”
陆京士道：“先生，分给谁呢？”
杜月笙想了想道：“说起来只有小冬最苦，三楼（孙佩豪）手里也没钱。”于是陆京士按照杜月笙的意思，悄悄分给孟小冬三千美元，分给孙佩豪和长子杜维藩各两千美元。等陆京士回报完，杜月笙昏迷过去再也没有醒来。
1951年8月16日下午四点五十分，杜月笙撒手尘寰，走完了他复杂而传奇的一生。
杜月笙死后，孟小冬搬出了坚尼地台十八号，住进了使馆大厦，深居简出，仅与琴师王瑞芝和画家张大千来往，其他人则一概不见。
1967年9月11日，孟小冬接受姚玉兰的邀请，前往台湾定居，此时的二人已经解开了心结，颇有一番“相逢一笑泯恩仇”之意。
孟小冬到了台湾后，大病小病不断，可谓是“十年台北，多半病中”，幸得杜二小姐和姚玉兰的热心照顾，这才有了活下去的精神。
1977年4月，孟小冬哮喘病加重，她自知时日无多，也不愿拖累姚玉兰母女，遂早早托了陆京士为自己物色了墓地。5月25日晚，孟小冬再次犯病，虽然杜二小姐发现及时将她及时送医，但已无力回天，26日晚，孟小冬因肺气肿并发症抢救无效去世，享年70岁。
结语
杜月笙是个复杂的人，复杂到几乎像人格分裂，就连娶妻也一样，对戏子伶人有种近乎偏执的狂热。虽然沈月英、陈帼英、孙佩豪、姚玉兰、孟小冬五位夫人没有一个人陪伴他走完所有的路，但是她们在不同时期陪伴杜月笙经历了各种风雨，共同铸就了属于杜月笙自己的传奇，但是历史总是记住了强者，而忘却了他们背后的女人们，也许这才是杜月笙妻子们的真正悲哀……
参考资料：《杜月笙传》、《民国枭雄杜月笙》等