携手“老仇人”，凯恩却焕发了第二春！与大耳朵杯的擦肩而过让主席列维痛下决心，功勋教练波切蒂诺黯然离开，而接替他的正是放荡不羁的“狂人”穆里尼奥。
曾经的穆里尼奥和凯恩在球场上是水火不容的对手。但是，在场下的两人惺惺相惜，一见如故。在穆里尼奥的安排下，凯恩的位置进行了回撤，成为了既能组织进攻又能进球的“多面手”，而这也彻底激活了状态爆棚的孙兴慜。
穆里尼奥执教的第一个赛季，凯恩就为新帅的到来送上大礼，对阵欧冠冠军利物浦，凯恩在开场的机敏头球为球队先拔头筹，是他对于“大赛软脚虾”这个称号的最好回应；两脚世界波，让“红酒军团”伯恩利打道回府，是他在前场敏锐嗅觉的最好证明。
而进入了第二个赛季之后，凯恩和孙兴慜成为了欧洲大陆最耀眼的双锋组合。两场“北伦敦德比”，凯恩都有出色发挥，他帮助孙兴慜完成对阿森纳的双杀，一解球迷心头之恨，而他也成功登顶“北伦敦德比”射手榜榜首的位置，一时风头无量。
这个赛季，热刺势头强劲，在联赛积分榜高举榜首，不少球迷认为凯恩的第一个冠军即将到来。但是，热刺的更衣室内却出现了裂痕，孙兴慜和洛里的矛盾被公开化，而在连续输球之后，主教练穆里尼奥也面临下课危机。最终，穆里尼奥在英联杯决赛前被热刺解雇，群龙无首的热刺又一次输掉了决赛，凯恩与冠军擦肩而过。其实凯恩已经拼尽了全力，
但是，冠军的失利一直困扰着好强的凯恩。是否要为了冠军而离开球队，凯恩在心里不断挣扎。此前，他一直都扮演着球队的领袖角色，劝说队友继续为热刺效力。但是这一次，凯恩自己却动摇了起来。列维对他的待遇并不好，特别是在标王恩东贝莱到来之后，他没有感受到俱乐部对他的尊敬。
于是，就有了凯恩在接受加里·内维尔采访时的真情表露，他希望离开效力多年的托特纳姆热刺，前往曼城效力。此言一出，立刻引发了舆论风波。不少热刺球迷都在指责凯恩。凯恩与俱乐部和球迷们的关系也降至冰点。无论如何，即便是凯恩发文留队，他和球队之间也产生了不可弥补的裂痕。