如果只从《史记·高祖本纪》入手，很难得到让人信服的答案，那么就让我们从记载刘邦身边人的史料入手，去分析一下他们是如何从鸡鸣狗盗之徒脱胎换骨为秦末的将帅之才的。
首先我们来看看卢绾。就是那个刘邦的发小，两个一起长大的玩伴，经常被人欺负需要刘邦替他出头的“窝囊废”。你说他是刘邦的跟屁虫，也并不算过分。
卢绾亲与高祖太上皇相爱，及生男，高祖、卢绾同日生，里中持羊酒贺两家。——《史记·韩信卢绾列传》
卢绾是刘邦老乡，不仅如此卢绾的父亲和刘邦的父亲刘太公的关系很好，这说明卢绾家里也颇有家资，而不是贫苦的老百姓。刘邦和卢绾还是同年同月同日生，因此乡里的人们就抬着羊和酒到刘卢两家去祝贺他们。在沛县，刘家和卢家都是有头有脸的人物，要不然家里生了儿子也不会有这么大的动静。
及高祖、卢绾壮，俱学书，又相爱也。——《史记·韩信卢绾列传》
等到他们长大了，刘邦和卢绾又在一起读书，关系更加亲密了。要知道那个时候能读书识字，对很多人来讲是一种奢望，而刘卢两家的家业，就足以让两个人接受教育。那个时候还没有科举制度，人们的认知普遍停留在种地当兵的阶段，你要一般人家投资让孩子读书，很多家庭是既没有条件也没有认识的，而刘太公和卢绾的父亲就可以认识到读书的重要性，这个见识和魄力已经不是一般人可以比拟的了。
里中嘉两家亲相爱，生子同日，壮又相爱，复贺两家羊酒。——《史记·韩信卢绾列传》
上面的这段话很耐人寻味，乡里乡亲们看到刘卢两家如此要好，儿子又是同年同月同日生，孩子长大又成为了莫逆之交，感到很不容易，于是又带上羊和酒祝贺，看上去似乎很合理。但仔细想来，人家两家关系好，和其他人有什么关系呢？用得着大家大张旗鼓的去祝贺吗？只能说明刘卢两家在沛县的地位，大家去道贺是为了给刘卢两家增光添彩。卢绾作为和刘太公旗鼓相当的家庭出生的孩子，和刘邦有共同的兴趣爱好，成为好朋友也就是很自然的事情了。
高祖为布衣时，有吏事辟匿，卢绾常随出入上下。——《史记·韩信卢绾列传》
刘邦还没有做泗水亭长的时候，因为被官府缉拿，因此要四处躲避追捕，而卢绾就一直跟随在刘邦的身边，和他一起颠沛流离提心吊胆的过日子。刘邦为什么会被官吏捉拿呢？想来想去也不知道所以，说他喝酒不付钱赊账，那是在他做了泗水亭长以后的事情。在此之前，刘邦除了读书就是游历四方，和官府有什么纠葛呢？
秦之灭大梁也，张耳家外黄。高祖为布衣时，尝数从张耳游，客数月。——《史记·张耳陈馀列传》
在记载张耳陈馀的史料里找到了答案，刘邦在为布衣的时候，曾经多次跟随张耳游历四方，还在张耳家里一住就是几个月之久。他们游历四方显然不是为了游山玩水，按照现在的说法，应该是联络志同道合的同志，目的只有一个：反秦。从秦灭魏国后，四处通缉张耳和陈馀就可以看出这两个人不简单，而陈馀又是张耳的弟子，和刘邦可以算是师兄弟。