20世纪的旧上海，黑帮林立，最让人印象深刻的就是杜月笙，黄金荣，张啸林这三位人物了，被称为“上海三大亨”。不过三人中，杜月笙资质最浅，在他还是水果行的学徒时，黄金荣和张啸林就已经是青帮有头有脸的人物了，1902年，14岁的杜月笙拜陈世昌为干爹，后经他的引荐和介绍，加入到了青帮。
而这个陈世昌，为人十分低调，但是人人都知道，青帮有两个领导人，一个是黄金荣，还有一个是黄金荣背后的女人，林桂生，但实际上，却很少有人知道，在黄金荣和林桂生眼中 ，还有一个至关重要的人物，那就是陈世昌，当初杜月笙拜师时，陈世昌特地“开香堂”，一般来说，加入青帮是一件很严格的事，但当时杜月笙只是一个小角色，为何在他拜师时，会特地举行这么隆重的仪式呢？
其实这还是因为陈世昌在青帮中，举足轻重的地位，如果了解青帮的人都知道，想要加入青帮，就必须要前辈的引荐，而越有资历的前辈，自然也会对他在青帮的地位，起到决定性作用，这也是为什么当初杜月笙一定要拜陈世昌为师的原因。事实证明，陈世昌果然没看错人，在几十年后，杜月笙凭借着一己之力，坐上了青帮的头目的位置，还称为全上海最具影响力的人物。
不过我们也知道，杜月笙之所以会加入青帮，还是因为从小家境贫寒，4岁时，父母就相继去世，后来被交给继母和舅父一同抚养，但这两人到底不是自己的父母，杜月笙在他们身边，就如同寄人篱下一般，小小年纪就外出打工赚钱，为了能够创出一番事业，这才决定加入上海黑帮。
1925年，杜月笙成立“三鑫公司”，垄断了法租界的鸦片交易，由于他广结善缘，为人处世总是给自己留一线，所以获得了不少政府高官的支持和帮助，民国前总统黎元洪曾给他写了一幅对联，是“春申门下三千客，小杜城南五尺天”。
1927年，他又与黄金荣还有张啸林组织中华共进会，在南京政府成立后，杜月笙被委任海陆空总司令部顾问。一时间，杜月笙身份和地位水涨船高，再加上身边还有黄金荣和张啸林两位大佬庇护，整个旧上海都知道，杜月笙是不能随便惹的人物。
不过比起黄金荣和张啸林，杜月笙多年来，一直名声都要比他们好上太多，其中就少不了一个“义”字，自古以来，行走江湖的侠客们，最看重的也是一个义字，他们行侠仗义，知恩图报，后来，这个字，也成了黑帮的帮派精神，对杜月笙来说，即使身份再高，在面对自己的救命恩人时，他也愿意毕恭毕敬，感恩戴德。
曾在杜月笙三十多岁的时候，因为年轻气盛，树立了不少仇家，有一次差点送命，不过幸好被一老太太救下，所以杜月笙对这位老太很是感激，原本杜月笙想要给她一些钱作为报答，但老太说什么都不愿意要，杜月笙见她如此坚持，也只好作罢，只是承若，以后要是遇到什么困难，只管来找自己就好。
谁知这么多年过去，那位老太始终没有找上门来，就在杜月笙要将她忘记时，这位老太突然来了，杜月笙听闻后，连忙亲自迎接，经过询问过后才知，这位老太是想要杜月笙帮自己儿子安排份工作，但是我国正在抗战时期，百姓生活十分艰苦，很多人因为战乱的原因流离失所，老太也是没有办法，才来找杜月笙的。
杜月笙听闻后，想都没想，直接一口答应下来，这位年轻人叫万墨林，是老太唯一的儿子，杜月笙将他留在了身边，虽然是恩人的儿子，但他并不了解这个年轻人的品性，所以决定先观察观察，一日，杜月笙的妻子沈月英给他想出了一个办法，她告诉杜月笙，自己在经过万墨林的时候，故意掉几个钱掉在地上，如果他捡了，就打发他走，如果他没捡，那么此人就可以用。
杜月笙想了想，同意了沈月英的提议，那一日，他在暗中观察，见沈月英往地上丢了几个银元，但万墨林经过的时候，只是愣了下，但并没有蹲下身来捡，当场就离去了，杜月笙这才决定，让他留在自己身边，因为杜月笙觉得，万墨林虽然是为了钱来找自己，但他心思灵活，知道什么该拿什么不该拿。
这样的人，留在自己身边，在合适不过，而杜月笙但是也正是需要人才的时候，就这样，他即报了恩，又为自己找了一个心腹。