北京时间4月18日凌晨，足总杯半决赛，曼城0-1不敌切尔西黯然出局，错失了冲击赛季四冠王的希望。第82分钟，身价1亿的斯特林再现快乐时刻，门前一脚将球踢飞，赛后遭到跟队记者Sam Lee怒批，表示瓜帅如果想靠他拿冠军，根本没戏。
本赛季，曼城在各条战线上都有强势表现，领先曼联11分，排名英超首位，夺冠几无悬念。而欧冠赛场上，曼城双杀多特蒙德，晋级欧冠四强，瓜迪奥拉冲破魔咒，足总杯也闯入半决赛，联赛杯则是进入决赛。
因此，曼城获得了冲击赛季四冠王，把曼联、巴萨和拜仁创造的神话踩在脚下。此役，瓜迪奥拉派出斯特林、热苏斯、德布劳内和费兰-托雷斯联袂攻坚，但他们的表现并不好。
数据显示，曼城全场9次射门仅2次射正，临门一脚转化率实在太差，也创造不出像样的得分良机。
第82分钟，曼城右路传中，热苏斯禁区内艰难地拼得球权，并且将球回敲。结果，斯特林一脚草率的射门直接打上看台，帮对方解围，错失了绝平的好机会。
斯特林再现“快乐足球”本色，踢飞了曼城的足总杯决赛希望，也葬送了四冠王的一丝可能性。
赛后，曼城跟队记者Sam Lee直言，这是曼城本赛季最差的一场比赛，而瓜迪奥拉指望斯特林想成事根本不行，因为不可能次次都有运气眷顾。
本赛季，斯特林各项赛事出场41次，贡献12球9助攻，距离赛季两双也不远了。权威网站转会市场网为他估值1亿欧元，仅排在姆巴佩、凯恩、哈兰德以及内马尔之后，高居世界第5，比梅西还值钱。
不过，斯特林的身价一直遭到球迷诟病，最主要的原因就是临门一脚实在太差。在足总杯赛前，斯特林还公开抱怨瓜迪奥拉剥夺了他的主力位置，遭到了瓜帅的敲打，提醒他用实力证明价值，不要去媒体面前诉苦。
结果，斯特林用实际行动证明，自己就是难堪大用。上赛季，他在欧冠1/4决赛最后时刻空门不进，导致曼城被里昂淘汰。本赛季，斯特林又在足总杯错失绝平，导致曼城冲击赛季四冠王的梦想化为泡影。