元末，朱元璋，陈友谅、张士诚先后起事，划定各自势力范围。这三人，放到任何时代、任何地点，都会是一代枭雄，可历史就是这么捉弄人，偏要把他们三放到一起----《明朝那些事》。按当时的实力排序：陈大于朱，朱大于张。
士诚为人，外迟重寡言，似有器量，而实无远图。既据有吴中，吴承平久，户口殷盛，士诚渐奢纵，怠于政事。---《明史》。意思就是张士诚外表迟重，沉默寡言，看似有气量，但实际上却无远大图谋，占据吴中后，境内太平已久，财政实力雄厚，人丁兴旺，张士诚渐渐奢侈放纵，也不想向外扩张，政事也松懈下来，不思进取，开始过小资生活了。但朱、陈并不是这样的人。就算你不消灭别人，别人也要消灭你，因为胜者只有一个，也只会剩一个，由不得你选。
至正十六年（1356年），张士诚攻陷平江（今江苏苏州市），同年朱元璋攻下集庆（南京），朱派使者向张士诚传达了友好合作的意愿，表达了对张士诚的仰慕之情，希望他们之间能互派使者，互通消息，不要产生边界纠纷。张士诚没有理会，还扣留了使者，出兵攻打朱元璋地盘镇江，被徐达击败。
至正二十年(1360),陈友谅攻陷太平（今安徽当涂县）,占据江西、湖广之地称帝，国号汉。此时陈友谅兵强马壮，欲顺江东下，冲应天而来。朱元璋手下将领，有的建议投降，有的建议逃往钟山，避其锋芒，只有刘基主张抵抗。朱元璋采纳了刘基的建议，在龙湾大败陈友谅。此时的张士诚，并未采取行动夹击朱元璋。
待朱元璋在武昌彻底击败陈友谅势力，率师返回，立即命徐达进攻淮东，很快攻克泰州、通州，高邮。之后，淮北之地全部被平定。至正二十七年（1367年），平江被破，张士诚自缢身亡。至此，两个重要对手陈友谅、张士诚均被朱元璋击败。
陈友谅拿下太平东下之初，曾派使者约张士诚夹攻朱元璋，而张士诚仅仅只想守住自己的地盘，静观其变，不插手，没有任何打算。所以尽管答应了使者，却没有采取任何的行动，过自己的幸福生活多好，为什么要打打杀杀。就这样，坐看朱元璋击败陈友谅。张士诚至少有两次机会击败朱元璋，但都被他浪费了，浪费机会，就会遭到报复。历史不可改写，这就是张士诚的结局。
当初，朱元璋手下将领建议朱元璋先打张士诚，因为张士诚的实力要弱于陈友谅，按说道理是这样，先打弱的，再打强的，逻辑上毫无问题。但朱元璋反对，他说，如果先打张士诚，张士诚必固守，久攻不下，陈友谅不会闲着，肯定会攻打我，让我腹背受敌；但如果我先打陈友谅，张士诚一定不会插手。有如此战略思想，想不赢都难！同时，朱元璋对陈、张二人的性格也多有了解，才能最后胜出。