公元1077年，苏轼由密州知州迁任徐州知州。刚来不久，就有一个年轻书生，来拜访苏轼。苏轼作为继欧阳修之后的文坛领袖，是许多文人的偶像，想见他的人，如过江之鲫。并非想见就能见的。
一般来说，文人都会写上一些诗文，作为敲门砖，如果有才华的，热情好客的苏轼，定然是折节下士。
这位年轻书生也递上了自己的诗文，并且还有专门为苏轼写的诗。苏轼看到家仆递上来的诗文，大为赞赏，其中有两句句诗，让他不觉笑了出来：
我独不愿万户侯，唯愿一识苏徐州。
这个年轻书生，名秦观，字太虚，一字少游。
在此之前，秦观一直游学于杭州、扬州一带。江南地区的繁华，以及少年人自由洒脱的性格，塑造了秦观绮丽又不失豪放的词风。正如他在《望海潮》中的词句：
最好金龟换酒，相与醉沧州。
江湖小舟，短笛横吹，清风皓月，醉卧青楼。此时的秦观是不屑于科举的，而是在江南烟花柳巷之地，赢下了“薄幸名”。秦观和柳永一样，非常受青楼歌妓的欢迎。只是，柳永一半是为疏解落第的苦闷，而秦观却是有一颗柔情的“词心”。
繆钺《诗词散论》说：悱恻善怀，灵心多感，其情思常回翔于细美凄迷之境者，则为纯粹之词人。而秦观，便是纯粹的词人之一。纯粹之词人，往往也是多情之词人。
其他文人狎妓调笑，可能只是为了让自己的多一分风流不羁的形象，与之相好的歌妓，也不过是逢场作戏，权当消遣。秦观则是柔情百转，处处留情。
卖花声过尽，斜阳院落。红成阵，飞鸳甃，玉珮丁东别后。
这句词，是专门为一个叫做名娄琬，字东玉的歌妓所写。词中，还嵌入了“东玉”二字。一代才子如此用心，一风尘女子如何不动情。
水边灯火渐人行，天外一钩残月带三星。
残月带三星，这不是一个“心”字吗？是的，这是写给另一个歌妓陶心儿的。
两情若是长久时，又岂在、朝朝暮暮。
汉魏六朝以悲为美的诗文特性，随着时间的推移和传统文学的发展，延续到了唐诗宋词之中，一度成为主流的审美风尚。正是在这种审美标准的影响下，古诗词中的七夕，都充满了爱而不得与思而不见的凄美。
秦观的《鹊桥仙·纤云弄巧》，一改寻常七夕诗词的哀思，别开生面，赋予了七夕词全新的风貌，令人为之一振。《苕溪渔隐丛话》说苏轼的《水调歌头》一出，其余的中秋词皆废。秦观这首词，也有尽废七夕词的势头。
这首词，也是为一名女子所写。有学者认为是写给其夫人的，也有认为是写给官妓越艳的，另外还有几种说法。无论此词是写给谁的，但最后这一句点睛之笔，已成为无数恋人坚信爱情的箴言。
元好问戏称秦观的诗是“女郎诗”，简单来说就是讽刺秦观的诗太娘。因为其诗和婉约词一样柔美。词如此，诗也如此，更加证明了繆钺所说秦观所具备的“纯粹之心、凄美之境”。也正因为这种情思，塑造了秦观凄迷朦胧的感伤词风，成就了一代婉约词宗。
苏轼对秦观尤为喜爱，对其提拔也不遗余力。他力劝秦观参加科举，还特意写信给王安石，让其对秦观多多关照。
家人的期望，苏轼与王安石的鼓励，让秦观下定决心踏上仕途。可如秦观这般纯粹的词人才子，如何应付得了官场的勾心斗角。加之因为苏轼的影响，秦观屡遭贬谪，随着苏轼起起落落。
只是，苏轼豁达开朗，遭遇贬谪，总能自我排解。而秦观细腻深情，在贬谪生涯中多愁善感。秦观后期的词，读来总令人感伤。
梦破鼠窥灯，霜送晓寒侵被。
这是写在贬谪郴州的路上，是何等凄凉。
空蒙寒雨零，惨淡阴风吹。
这是贬谪雷州时，秦观写给自己的挽诗。他在向自己告别，向家人告别。
公元1100年，秦观不过50出头，却已经疾病缠身。此时宋徽宗继位，秦观被赦免，放还横州。路过藤州光华亭，秦观停下欣赏风景。坐了一会儿，他感觉口渴。等到身边人为他送水来时，发现秦观面带微笑，一动不动。
原来，秦观已经去世了。苏轼听到这个消息之后，长叹不已，他悲痛地将秦观一首《踏莎行》写在自己的扇子上：
雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处。
郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去。
少游已矣，虽万人莫赎！