乔丹98年常规赛已经显示疲态，但是只要他在，就能给对手一种震慑力和给队友带来凝聚力。乔丹第一次退役已经证明过皮蓬只适合当老二，罗德曼也年事已高。
98年公牛核心球员的合同相继到期，年龄也大了，神退役美国股市暴跌经济衰退，球市散了，群龙无首，球员公会重新洗牌，赛季缩水，才有了99年那个新面孔冠军的上位机会！三角进攻是公牛当时的球队战术，是乔丹放弃球权打无球，融入到球队的战术体系中的。乔丹离开，缺少的是战术中的一角，别人去填补，填补的效果好不好，看最后夺没夺冠就知道。
当时的四点不可能:一是人心已散，从教练到球员与管理层矛盾重重。二是年龄偏大。主力阵容36岁的乔丹，34岁的皮蓬，38岁的罗德曼，35岁的哈珀，30岁的朗利，历史最老阵容。三是伤病隐患，皮蓬98年就多次缺赛，99年转会后的数据已成14+6+6。罗德曼状态更是因年龄增大下滑严重。四是三连冠后的疲劳心态，斗志下滑。当然，有乔丹在，一切皆有可能，与马刺对阵输赢皆在情理之中。
薄情寡义管理层
乔丹是被迫退役的。他认为98之后的公牛依然具备夺冠的能力，而管理层认为老龄化的公牛需要重建。乔丹和管理层的矛盾是公开的，他在名人堂的演讲又一次提到了：在场上打球的是球员，不是管理层。公牛管理层在98赛季开始前就宣布了赛季结束后不会高价续约皮蓬，所以皮蓬故意选择在赛季开始前手术，缺席了35场常规赛，在这种情况下乔丹带队取得了24胜11负的战绩。克劳斯也在赛季开始前就告诉杰克逊不会续约，甚至找好了一个大些教练来公牛看比赛和训练，这种情况下，乔丹宣布不会为杰克逊以外的教练打球。
乔丹、皮蓬、菲尔与公牛管理层关系非常不好，皮蓬合同到期不肯出价签约原因要重组球队，这使乔丹菲尔极不满，和管理层私底闹得不可开交，公牛98年夺冠军后即分崩离析，这就是乔丹、皮蓬、菲尔不愿提公牛之事，想象这几人对公牛丰功伟绩到头来没一人留公牛理层。
乔丹自己说过这个事，他本打算打到被人干到自己失去竞争力了再退役，可是那年过后，公牛不再可能再有原班人马了，球队，球员，管理层矛盾，他自己觉得如果再来一年，他说不是对马刺不敬，觉得马刺还是打不过他们在那个缩水赛季。
公牛整支球队98年都在和时间赛跑，幸运的是他们跑赢了。但如果管理层与教练、球员没有矛盾团结一致，球员们的身体保持健康，年龄对于公牛真不是问题，99再拿冠军没问题。但接下来真打不过湖人了！
乔丹的公牛一旦参与就有很多未知数，也许打决赛的就不是马刺了，但是打马刺如果公牛原班阵容在，有乔丹赢面大7:3吧！但是不知道会不会破了乔丹总决赛不打七场的神咒。还有如果在总决赛碰到一次乔丹，石佛对乔丹有更多认识吧。
夺冠之后的落魄
99赛季的卫冕冠军公牛惨到什么样？了解这两个故事就知道它有多落魄了！
第一件事，整个赛季公牛没有取得过两连胜，虽然是缩水赛季只有50场，但公牛只拿下13胜37负，被公牛多年欺负的老对手纷纷过来痛打落水牛，爽！
第二件事，这个赛季创造了公牛历史最大输分记录和最低得分记录，4月1日115:68输给魔术47分，4月10日与热火的比赛中，只得到49分！
99年新秀鲁斯蒂-拉鲁加入球队后，乔丹组织了一次第六次夺冠晚宴，这位新秀的敬酒词是：我想要感谢你们，感谢你们毁掉了我的职业生涯。因为从现在开始，我的一切都是在走下坡路了！
99年哪怕乔丹不退役，公牛也会被肢解，所以要讨论的是99年如果公牛保留了核心团队会怎样。 如果是这种情况，乔丹可能就会完成nba合体以来唯一一次四连冠。 99年缩水赛季其实没有讨论必要，马刺不可能是公牛的对手，不是一个级别的队伍，当年马刺缩水夺冠就被很多球队嘲笑，邓肯也因此被挤兑很多年。
新锐马刺
98年就是强弩之末，球员年龄原因还是小问题，乔丹与公牛总经理已经势同水火，俱乐部内部矛盾大爆发，球员在赛季之中就已经知道打完这个赛季就散伙，即便乔丹不退役已经很难再把球队凝聚在一起，乔丹不退役公牛也是推倒重建，99年能够进入总决赛都很难，别说战胜西部的年轻新锐马刺了。
98公牛都是靠着帮主的威望勉强维系着，打完就要解体，这都是明面上的事了，夺冠都是靠着帮主神一样的表现。到了99年，帮主老了一岁，皮蓬追求大合同去了，禅师远走加拿大休息，罗德曼状态下滑明显，唯一的利好就是当季是缩水赛季，将减少老将体力和身体的消耗，跟刚得到邓肯的马刺打有点悬
可能与不可能之间徘徊的99年
客观地分析，非常难，公牛队几乎都是老将，又老了一岁实力肯定又下降了一些，99年马刺在西部半决、决赛两个4比O横扫晋级的。
但是98年皮蓬背伤，99年没有这个因素，乔丹不需要在常规赛消耗那么大，再加上赛季缩水的有利因素，公牛的胜面大。马刺横扫了对手，爵士98年也横扫了对手，所以这个证据只能参考。总体来说也许会抢七。乔丹35岁是得分王，36岁不会下滑太多，而四连冠的诱惑对他的激励是很大的。如果这个岁数拿下四连冠，谁会怀疑94.95不能连冠？那将是恐怖的九连冠。
那是一个缩水赛季，公牛的老将们能得充分休息，以当时公牛的人员搭配，只要不出现大伤病，99年的马刺不被横扫就不错了，那年的马刺内线强外线弱，但公牛偏偏就是一支不靠内线而外线异常强大的球队，如果是03-05年的马刺，那公牛可能就危险了，99年的马刺难说。
不过这些都是假设，都是有实践，能不能完全不知道。