蒋介石作为中国近现代的关键人物，在我国历史上有很大的影响。
尤其是在旧中国时期，是我国的一把手，二战期间担任同盟国中国战区最高统帅。而他的家庭在后来也成为政治世家，但影响力却越来越弱，从政的人越来越少，可以说是一代不如一代。
1887年出生于浙江省宁波市奉化的蒋介石，因年轻时受到孙中山的赏识而崛起，直到1975年在台湾省逝世。在蒋介石88年的生命里，前后共有4位妻子，2个儿子，1个养女。
蒋介石第一位妻子毛福梅
1882年出生的毛福梅跟蒋介石是同乡，在她19岁时嫁给了14岁的蒋介石，属于原配夫人，是两边老人包办的旧时代封建婚姻，两人没有很深的感情，但生下了蒋经国。1927年，蒋介石为了娶宋美龄，强制与毛福梅离婚，最终于1939年在老家被日军飞机扔下的炸弹炸死。
蒋介石第二位妻子姚冶诚
蒋介石第三位妻子陈洁如
1905年出生的陈洁如是浙江宁波人，是当地颇有名气的富家之女，1921年，34岁的蒋介石迎娶了16岁的陈洁如，此时原配毛福梅、侍妾姚冶诚都没离婚，蒋介石迎来三娶。然而，没过几年，蒋介石为了政治需求，想同宋氏家族的三妹宋美龄结合，诱骗妻子陈洁如远赴美国留学。两人没有生育，有一个养女蒋瑶光，1971年，陈洁如在香港去世。
蒋介石第四位妻子宋美龄
1898年出生于上海的宋美龄，是民国时期最著名的宋氏家族的成员，蒋介石为了得到宋氏家族的支持，于1927年蒋正式登报声明与三位前妻脱离关系，随后于1927年12月1日与宋美龄在上海结婚。
蒋介石与宋美龄
此后宋美龄成了蒋介石人生中最重要的贵人，伴随一生，但没有孩子，蒋介石去世后，定居美国，2003年在美国纽约去世。
蒋介石的二代子女（3人）
长子蒋经国
1910年出生的蒋经国是蒋介石原配夫人毛福梅的孩子，青年时期，蒋经国赴苏联中山大学上学，加入了苏联共产党。正是在苏联时期，认识了白罗斯人芬娜·伊巴提娃·瓦哈瑞娃（中文名蒋方良）并与之结婚，生下了4个混血子女，分别是蒋孝文、蒋孝章、蒋孝武、蒋孝勇。
蒋介石与儿子蒋经国
蒋经国回国后，1939年蒋经国对女秘书章亚若产生了感情，生下了私生子双胞胎儿子蒋孝严、蒋孝慈。因此，蒋经国一共有6个子女，在父亲蒋介石去世后，接掌大权，最终于1988年去世。至此，蒋氏家族开始没落。
次子蒋纬国
1916年在日本出生的蒋纬国，身世成谜。在蒋介石青年时期和戴季陶去日本留学，期间两人都邂逅了一位日本女子津渊美智子，但最终蒋纬国到底是谁的亲生孩子，一直有争论，有说是戴季陶的儿子，有说是蒋介石亲生的。不过，最后蒋介石一直把蒋纬国当自己的亲身儿子一般看待，于1997年逝世。
蒋介石与儿子蒋纬国
蒋纬国无论是在父亲或者是在哥哥掌权时期，始终处于一种被压制的状态，没有过多地参与政治。蒋纬国原配妻子是石静宜，两人无子女，后突然死亡。1957年蒋纬国迎娶了一位中德混血儿邱爱伦，他俩仅有一个儿子蒋孝刚。
养女蒋瑶光
蒋瑶光是蒋介石与第三任妻子陈洁如收养的女儿，特意给她取名为“陪陪”，据说至今仍在世。经常到大陆、香港参加活动，成华人领袖。
蒋瑶光
蒋介石的三代子女（7人）
蒋经国的大孩蒋孝文
1935年在苏联出生的蒋孝文，虽然出生在政治世家，但一生没有大的作为，也没有当过大官员，曾去旧金山大学留学，结识了徐乃锦，生下一个女儿蒋友梅。晚年的蒋孝文喜爱过飙车喝酒与夜生活，于1989年因咽喉癌病逝台湾。
蒋经国的二孩蒋孝章
1938年出生于苏联的蒋孝章，当时被誉为台湾“第一千金”，作为中白混血女孩，蒋孝章非常漂亮，1957年去美国留学，认识了俞大维的儿子俞扬和，并结为夫妻，婚后定居美国，一生没有大的作为。
蒋经国的三孩蒋孝严
1942年在广西出生的蒋孝严，是蒋经国与秘书章亚若的私生子之一，整个家族后代中就他还算有点政治威望，最高的职位是国民党副主席。与黄美伦育有儿子蒋万安、女儿蒋惠兰、蒋惠筠。
蒋经国的四孩蒋孝慈
1942年在广西出生的蒋孝慈，是蒋经国与秘书章亚若的私生子之一，无官场履历。于1996年，人到中年早逝，和妻子赵申德育有儿子蒋劲松、女儿蒋友菊。
蒋经国的五孩蒋孝武
1945年出生的蒋孝武，在父亲蒋经国的“照顾”下，早期曾担任党内职务，但因卷入争议事件，全身而退。与妻子汪长诗育有儿子蒋友松、女儿蒋友兰。1991年患慢性胰腺炎去世，同样是中年早逝。
蒋经国的六孩蒋孝勇
1948年出生的蒋孝勇，自小深得蒋介石、宋美龄夫妇的疼爱。并没有能在台湾官场站稳脚跟，在父亲蒋经国逝世后，全家迁往加拿大居住，并取得加拿大国籍。后来在1996年，蒋孝勇因患癌症中年早逝。与妻子方智怡育为三子蒋友柏、蒋友常、蒋友青。
蒋纬国的大孩蒋孝刚
1963年出生的蒋孝刚，是蒋介石最小的孙子，早年去英国、美国留学后，厌倦台湾的官场，就去了美国从事律师行业，与妻子王倚惠育有儿子蒋友捷、女儿蒋有涓。
蒋介石的四代子女（13人）
蒋介石的曾孙共有13位，蒋友梅、蒋万安、蒋惠兰、蒋惠筠、蒋劲松、蒋友菊、蒋友松、蒋友兰、蒋友柏、蒋友常、蒋友青、蒋友捷、蒋有涓，除了蒋万安在国民党任职外，其他的人要么是美国籍，要么是加拿大籍，也有在国外从业，有律师、有商人、有政客……影响力越来越弱，他们几乎已经淡出了台湾政治，和普通人差不多，昔日的蒋家政治光环褪去。
这其中最特殊的就是蒋友柏，他是蒋孝勇的儿子，蒋介石的曾孙之一，但蒋友柏对蒋介石并没有过多的印象，甚至在任何场合中都想极力避开蒋介石的政治光环，只想做全新的一代人。
他曾说过：我不喜欢人家称我是‘蒋家第四代’，我喜欢当我自己的‘蒋家第一代’。为了我自己和我的下一代，我宁愿抛弃那‘第四代’残留的政治贵族利益，从零开始去开创属于我自己的新天地。”
2016年时，蒋友柏亲创的台湾橙果设计公司开拓了大陆业务，运营总部就定在老家浙江奉化，或许蒋介石永远无法想象自己苦心制订的“反攻大陆计划”会以这种方式来实现。
不过，蒋友柏对历史上他曾祖父的态度颇感到意外。蒋友柏提到当时夏威夷大学的一个教授整理了一份20世纪全世界十大政府杀人最多的资料，就有曾祖父当时的“国民政府”，排在第四。
蒋友柏
他提到：事实就是在那里，一味地否认并不会就使这些事件从历史记录里消失。我认为最好的方式只有以健康的心态正面地面对这些历史事实，并尽量做出补偿；即使我个人因为无能为力而只能以口头方式表达来自隔代的歉意。
比起蒋友柏来，蒋万安的表现才令人担忧。蒋万安曾经很长一段时间叫章万安，就因为他的父亲蒋孝严是蒋经国与章亚若的私生子，起初蒋孝严和蒋万安都是随着母亲和奶奶姓，直到2005年做DNA等鉴定程序后，才改姓蒋。
蒋万安
到了蒋万安这一代，其实对祖上已经没有了认同感，对两岸关系更是如此。作为蒋家在台湾的唯一的政治明星，他的很多观点着实令祖先蒙羞。
在蒋介石的13位曾孙中，他们堂兄弟姐妹之间的亲情血缘关系也变得非常淡薄，甚至达到了有血缘却不相熟的尴尬程度。