毫无疑问还是关羽，虽然过五关斩六将，华容道，挂印封金之事，多是罗贯中子虚乌有的艺术加工，但是《三国志》和很多史料也足以证明曹操是非常厚待和欣赏关羽的。
吕布曹操并不欣赏，赵云实际上成名太晚，和曹操交集也不多
曹操在包围下邳的时候，写信劝降过吕布，吕布也为此动心，因为陈宫的劝说，这才作罢。但是曹操这时候的劝降必然做不得数，因为曹操虽然占据优势，但是和吕布的数次交战，曹军并不好受。曹操之前因为为父报仇，被吕布陈宫抄了老窝，回师和吕布作战，最惨的时候被吕布“敲者脑袋”问曹操在哪里。
《三国志曹操传》：与布相守百馀日。蝗虫起，百姓大饿，布粮食亦尽，各引去。
濮阳之战，虽然曹操依旧占据优势，但是条件非常艰苦，更何况曹操是在收复失地，因此下邳这样的大城，和吕布对峙太久，依旧是得不偿失的，因此曹操这时候的劝降，必然是权宜之计罢了。
《英雄记》：布谓太祖曰：‘布待诸将厚也，诸将临急皆叛布耳。’”太祖曰：‘卿背妻，爱诸将妇，何以为厚？’布默然。”
后来吕布被手下生擒送给曹操，曹操是非常不屑吕布的为人的，批评吕布说：“你背着妻子和手下将领的女人私通，怎么能称得上厚道呢？”
《资治通鉴》:布曰："明公之所患不过于布，今已服矣。若令布将骑，明公将步，天下不足定也。"顾谓刘备曰："玄德，卿为坐上客，我为降虏，绳缚我急，独不可一言邪？"操笑曰："缚虎不得不急。"乃命缓布缚。刘备曰："不可。明公不见吕布事丁建阳、董太师乎！"操颔之。布目备曰："大耳儿，最叵信！"
可见曹操对吕布的欣赏有限，当然，吕布想投降曹操的时候说帮助曹操统领骑兵，则天下可定，这句话还是打动了曹操的，因为刘备的一句：“明公不见吕布事丁建阳、董太师乎！"曹操因此点头杀了吕布。
但实际上曹操是真心想放吕布还是两说的，吕布让刘备为他说话，可以说是病急乱投医，其一刘备是非常痛恨吕布的，颠沛流离半生，第一次拥有的地盘，就是因为吕布这样的搅屎棍，变成镜花水月。
其二刘备寄人篱下，虽然刘备或许不知道程昱、郭嘉的评语，但是曹操对其的期待和重视，让刘备不得不小心谨慎，特别是“天下英雄唯使君与懆耳”怎能不让刘备心惊胆战。那么刘备必然不能不防，这是否又是曹操的一次试探，而吕布的污点太多，为吕布说话风险必然太高。
同样，曹操的心动先不论真假，即使是真心想要接受吕布的投降，但是以曹操的城府和多疑，吕布的反复无常和轻佻放纵必然容得了一时，容不了一世，更何况未必没有考验刘备的想法在里面。
因此吕布对曹操来说，几乎必然是杀之以绝后患的，我们可以套用刘备的话说：“君不见许攸、孔融、边让等人乎！”
《三国志·赵云传》：及先主为曹公所追于当阳长阪，弃妻子南走，云身抱弱子，即后主也，保护甘夫人，即后主母也，皆得免难。
至于赵云，实际上历史上长坂坡是一场追击战，并没有所谓的八十万曹军，只有曹休的五千虎豹骑追击携民渡江的刘备，大军一到，刘备等人就逃跑了，而甘夫人和阿斗失散了，赵云回去找到并保护回来了而已。五千大军分散到十万军民之中，必然一片混乱，赵云也必然不会故意挑衅，而是以保护阿斗和甘夫人为主要任务，也必然没有遇到大股敌人。所以并没有所谓的曹操欣赏赵云命令不得放箭之说了。
包括后面的汉水之战，曹操对赵云都没有什么评价和劝降意图，当然这也有可能是赵云作为刘备最为信任的保镖有关系，毕竟也不可能有人去劝说许褚、典韦弃暗投明的。
陈宫、沮授都是曹操非常欣赏的人才，但是曹操终究是杀了陈宫和沮授
《典略》：太祖曰："卿如是，奈卿老母何？"宫曰："宫闻将以孝治天下者，不害人之亲，老母存否，在明公也。"太祖曰："若卿妻子何？"宫曰："宫闻将施仁政于天下者不绝人之祀，妻子之存否，亦在明公也。"太祖未复言。宫曰："请出就戮，以明军法。"遂趋出，不可止。太祖泣而送之，宫不还顾。宫死后，太祖待其家皆厚于初。
陈宫是曹操非常欣赏的人才，也是很早就跟随曹操的谋士，但是陈宫背叛曹操以后，是不可能再度成为曹操心腹的。但是要说曹操对待陈宫完全是政治作秀则也未必，陈宫还是曹操非常欣赏的人才的，无论是以妻、子、母亲“引诱”陈宫，其实都是在给陈宫台阶下，为此不惜羽毛，但是陈宫心意已决，曹操无奈，死后，曹操还一直抚养陈宫的母亲和妻、子，所以陈宫还是曹操非常想拥有的人才的。
《献帝传》：授大呼曰：“授不降也，为军所执耳！”太祖与之有旧，逆谓授曰：“分野殊异，遂用圮绝，不图今日乃相禽也！”授对曰：“冀州失策，以取奔北。授智力俱困，宜其见禽耳。”太祖曰：“本初无谋，不用君计，今丧乱过纪，国家未定，当相与图之。”授曰：“叔父、母、弟，县命袁氏，若蒙公灵，速死为福。”太祖叹曰：“孤早相得，天下不足虑。”
沮授和陈宫是比较类似的，但又不同，根据《献帝传》的说法，曹操杀沮授也是沮授求仁得仁的结果，而且曹操对沮授的评价之高可谓少有，“孤早想得，天下不足虑”可以说沮授是妥妥的顶级谋士。
沮授的言外之意实际上已经流露出对曹操的投诚了，但是因为”叔、父、母、第，县命袁氏”只得“若蒙公灵，速死为福”了，因此沮授是曹操的一大遗憾。
曹操也非常欣赏太史慈，但也只是有了劝降之意，或许还存在挑拨离间的意图
太史慈和曹操的交际只缘于一封劝降信，曹操作为大汉顶级文青，自然与众不同，别出心裁的寄了一支中药“当归”，意思是让太史慈应当回到家乡。言外之意，自然是想让太史慈投诚，太史慈是青州人，属于曹操的辖区。
实际上曹操除了想招揽太史慈之外，未尝没有挑拨离间的意图，江东实际上内部也是派系林立的，太史慈、周瑜、鲁肃等人都是孙策的嫡系，也是淮泗或者说是北方世人南下的派系，而本地派，无论是吴郡世家，还是江东世家无疑都是和淮泗集团有重大冲突的，而无论是孙坚、孙策、还是孙权都是拉偏架的，因为说到底孙家的底蕴是不足的，而且说到底世家和王权之间是有很多厉害冲突的。
东吴的私兵制度也是对世家的无奈妥协，东吴的军队是非常少的，作战必须依靠将领们自己的部曲，这也是孙权动不动就容易崩盘的原因之一。那么曹操的书信就很容易成为派系斗争的导火索，太史慈是孙策嫡系，又是北方人，先天就容易被排挤。
实际上很多阴谋论对周瑜、太史慈之死都有很多论调，但实际上东吴重要将领短命是集体性的，四大都督除了陆逊寿命久一点，都非常短命多病。
最欣赏，也最想得到的还是关羽，甚至为了关羽不惜放虎归山，可以说曹操对关羽是整个史册上都少有的真挚和热烈
但是和关羽一比，陈宫也好，沮授也好都远远不如，更遑论是赵云、吕布、太史慈了。沮授想要回到袁绍哪里，最终被杀，陈宫拒不投降，被杀，但是曹操在张辽告知关羽还是想要投奔刘备的时候，却赞叹关羽说：“事君不忘其本，天下义士也。”更是在关羽逃跑之后，交代不用追击，这是什么感情，完全是吕布、赵云、陈宫、沮授都无法相提并论的。
同时代可以媲美的只有刘备放徐庶了，而且徐庶也不是《三国演义》中所说“身在曹营，心在汉”徐庶进曹营一言不发了。相反徐庶官位还挺高，官至御史中丞，而且在了曹丕进位的表奏上以“徐福”为名。不过到是并无军事上的建树了，可见不为曹操设计打刘备应该还是靠谱的。