唐代书法有两座高峰，一是楷书，一是草书。
初唐草书风格基本是东晋及南朝的延续，至盛唐，张旭承今草之法，扬张芝“一笔书”之意，将今草发展为笔势连绵回绕，字形变化繁多的“ 狂草”。怀素推波助澜，以狂继颠，将狂草进一步发展成熟，“颠张狂素”成为唐代狂草的代表，将狂草推到一个顶峰。
怀素有一幅草书真迹《苦笋帖》，区区只有14字，运笔如骤雨旋风，超神入妙。
《苦笋帖》：墨迹绢本，帖心纵25.1 厘米， 横12厘米。为一则手札，此帖两行十四字，字径及寸，无书写年月，内容为“苦笋及茗异常佳，乃可迳来。怀素上”。现藏上海博物馆。
《苦笋帖》技巧纯熟，在用笔上以篆书笔法入草书，旋笔藏锋，超神入妙，运笔如骤雨旋风，飞动圆转，虽变化无常，但法度具备，枯墨瘦笔，圆瘦劲健，字体错落有致，寥寥只有十四字，在简洁和惊绝的笔画中，给人感受到的不仅是跳动流淌的旋律、非凡的气势，还有书家知茶、爱茗之情。书伴茶香，怡然自得。可谓“香茶苦笋异常佳，帖中感惠留佳话”。
【后人评说】
黄庭坚题跋曰：“张妙于肥，藏真妙于瘦”。
清吴其贞《书画记》评曰：“书法秀健，结构舒畅，为素师超妙入神之书”。
明代项元汴跋《苦笋帖》云：“余仅得宋秘府所藏《苦笋》一帖，其用笔婉丽、出规入矩，未有越于法度之外，畴昔谓之狂僧，甚不解。其藏正于奇、蕴真于草、含巧于朴、露筋于骨，观其以怀素称名，藏真为号，无不心会神解。若徒视形体，以点划求之，岂能窥其精妙，升堂入室？学者必以余言维则，庶乎得其门矣。此书世之稀有者，可不宝之，墨林项元汴敬题”。
清代永瑆题《苦笋帖》曰：“千年《苦笋帖》，草法见藏真。食肉全无相，参禅有后人。平原论钗股，长史脱冠巾。遗迹俱寥貌，唯斯独传神”。
怀素年少时家贫，买不起纸张，只好在寺院的墙壁上、衣服上、器皿上，到处写字。怀素故里曾种植上万株芭蕉树，他把芭蕉叶子都剪下来，用来练习书法。
怀素真正获得笔法，是在拜见他的表叔邬彤之后。邬彤是张旭的学生，也是颜真卿的同学。邬彤把张芝临池之妙、张旭的草书神鬼莫测，以及王献之的书法笔法都一一讲解给了怀素。
怀素在四十岁时，到达京兆长安，向颜真卿求教笔法。张旭向颜真卿举出“十二笔意”，颜真卿又把“十二笔意”即“平谓横、直谓纵、均谓间、密谓际”等传授给了怀素。
怀素在《自叙帖》中说，“经禅之暇，颇好翰墨”，从笔迹学的角度看，怀素一生的书法线条，质地上都倾向于瘦细，这应当和禅修苦寒的美学有很大关系。
怀素精勤学书，芭蕉为纸，秃笔成冢，“以狂继颠”，他用自己的天才和禀赋挑战传统的勇气，将草书带到华美的境界，从而使狂草成为唐代书法的一个重要闪光点，他自己也成为唐代草书最后的绝响。