10月27日晚19点35分，中超5-8名排位赛首回合，上海申花对阵重庆当代。曹赟定因为辱骂主裁被红牌罚下，新援博拉尼奥斯梅开二度，于汉超第90分钟点球破门。3-1，申花占得先机。
重庆当代排出全华班首发，卡尔德克、费尔南迪尼奥等4大外援坐在替补席上；申花则是莫雷诺、博拉尼奥斯领衔锋线，于汉超、曹赟定两翼齐飞，毕津浩坐镇后防线。
全华班的重庆当代，拼抢相当激烈。老将吴庆铲翻张璐，裁判没有吹犯规；温天鹏也将毕津浩撂倒，没有黄牌。第17分钟，申花队长莫雷诺受伤离场，崔康熙再次将毕津浩顶在中锋位置，曹赟定戴上队长袖标。
第29分钟，上海申花打破僵局：
毕津浩背身拿球，元敏诚犯规，申花获得距离球门19米的任意球。新援博拉尼奥斯打出一记精彩的弧线球，皮球窜入网窝，申花1-0领先！
第41分钟，毕津浩接到艾迪直传，用速度完爆元敏诚。底线处，毕津浩穿裆戏耍元敏诚，可惜他的劲射击中横梁弹出。
易边再战，重庆当代打出3张王牌：卡尔德克、马尔西尼奥、费尔南迪尼奥3大外援出场。
第58分钟，上海申花再进1球：
曹赟定左路将球吊入禁区。小禁区边缘，毕津浩背身拿球单挑杨帅。1米92的毕津浩从容调整，送出倒三角回传，博拉尼奥斯跟上推射破门，申花2-0领先！
申花这两个进球，都是毕津浩策动、博拉尼奥斯终结——第1球是毕津浩背身制造任意球，第2球是毕津浩禁区内做球，踢中锋可谓是得心应手。
第61分钟，重庆当代的任意球吊入禁区，申花门将出击失误，卡尔德克头球破门，不过VAR裁判提醒主裁，卡尔德克越位在先，进球无效。
第73分钟，曹赟定被主裁直接红牌罚下！从回放来看，曹赟定被对手踢倒，主裁视而不见。愤怒的曹赟定，坐在地上直接开口骂脏话，被红牌罚下。
第78分钟，重庆当代扳回一球！尹聪耀左路传中，西里诺包抄到位，右脚抢射破门，比分变成1-2！
第87分钟，重庆当代的吴庆倒地之后，左手碰到皮球。主裁与VAR裁判沟通，观看视频回放之后判罚点球，第90分钟，于汉超操刀主罚命中，3-1！最终，申花3-1击败重庆当代，在两回合的交锋中占得先机。