刘备自起兵到创建蜀汉政权，身边也聚拢过不少的谋士，虽然大多数能“从一而终”，但也有中途退出者，比如徐庶。不过相比于徐庶的结局，另一位中途退出者却要好得多，他不仅得到曹操祖孙三代的器重，而且拜相封侯，人生圆满得不得了。此人，便是曾在魏朝担任司空，并以提出“九品中正制”而闻名于世的陈群。那么，陈群究竟何时追随过刘备？他又是因为什么缘故离开的呢？
陈群出身于颍川陈氏家族，少有令闻
陈群出身于汉末望族“颍川陈氏”，祖父陈寔（官至太丘长）、父亲陈纪（官至尚书令）、叔父陈谌（官至司空掾）都是德高望重之人，时称“三君”，备受海内士人仰慕。陈群自幼品学兼优，连祖父陈寔都逢人必夸他将来一定能兴旺陈氏家族。陈群稍稍长大后，便与海内名士结交，经常与孔融等人品评天下名士的优劣，其评定之准确，每每令世人折服。
陈群字长文，祖父实，父纪，叔父湛，皆有盛名。群为儿时，实常奇异之，谓宗人父老曰：“此儿必兴吾宗。”鲁国孔融高才倔傲，年在纪、群之间，先与纪友，后与群交，更为纪拜，由是显名。见《三国志·卷二十二·魏书二十二》
公元194年，刘备被徐州牧陶谦举荐为豫州刺史，驻军在小沛，因久闻陈群的才学名望，便征辟他为别驾，委以心腹之任。别驾全称别驾从事史，又名别驾从事，为州府中总理众务之官，因其地位较高，出巡时不与刺史同车，而是别乘一车，故名。陈群一出仕，便担任如此重要的官职，可见刘备对其重视程度。
陈群在刘备手下兢兢业业，积极为其生存和发展出谋划策，提出过不少很有见地的主张，深得刘备敬重。陶谦临终前将徐州牧一职“让”与刘备，刘备满心欢喜地准备接任，结果却被陈群劝阻。
陈群跟刘备分析时下的形势，忧心忡忡地跟他讲：“眼下淮南袁术的力量还很强大，志在吞并徐州，如果将军接手徐州的话，一定会与袁术发生争斗。同时，吕布近在咫尺，假若偷袭我军的后方，即使将军得了徐州，恐怕结局不会尽如人意。”
此时已被徐州牧的职位撩拨起无穷兴致的刘备，根本不想听陈群的建议，毅然决然地接手徐州。袁术闻讯大怒，率重兵讨伐刘备，正在双方于疆场上胶着之际，被曹操击溃的吕布果然率军偷袭刘备的大后方，不仅俘获刘备的家室，同时又与袁术联合攻击刘备。
刘备两面受敌，大败亏输，无奈只好向吕布求和，在得到允许后重新驻屯于小沛。事后，刘备反思、总结失败教训，深深悔恨当初没有听从陈群的建议。
陈群自从归顺曹操后，以其突出的治世之才，竭忠尽智，在荐才、谏言、制定礼仪及改革选官制度等方面，为曹魏集团做出过卓绝贡献。陈群历仕魏武帝曹操、魏文帝曹丕、魏明帝曹叡三代，累官至司空、录尚书事，封颍阴侯，不仅身居宰相之职，还被曹操族孙三代视为股肱心腹和国家柱石，高官显爵、功成名就，人生可谓相当的圆满。
陈群不仅官做得高，有识人之才，而且为人正直、作风清廉，是朝廷内外万众敬仰的道德君子。陈群的“粉丝”很多，其中大文豪曹植便是其中的一位。曹植曾在文集中评价陈群到：“容中下士，则众心不携；进吐善谋，则众议不格。至德纯粹者，陈司空也”，可见对其推崇之深。
陈群病逝于公元237年，享寿不详，其子孙在魏晋南北朝担任显官者极多，连南陈开国皇帝陈霸先都自称是他的后代，可见其影响力之一斑。试想，如果陈群一辈子追随刘备，是否还能取得如此大的成就？历史虽然不能假设，但历史有时候的确很有趣。