明代有这样一位书法家，他面容丑陋，手指畸形，却写得一手好书法，这个人就是祝枝山。
祝允明(枝山)是明代最杰出的书法家之一，也是引领吴门书派崛起的第一位领袖人物。王世贞曾说：“天下书法归吾吴，而京兆祝允明为最，文待诏微明、王贡士宠次之。”祝允明是一位多才多艺、技艺高超又书风多变的书法大师。
祝允明在被起用前，因怀才不遇的痛苦、焦躁、烦闷的心情几乎到了极点。53岁那年夏天，他常常因此而失眠，一连作二首《壬申夏夜不寐》及《醉》等诗篇，诗中充满了惆怅和泪痕。对于一个仕途失意的文人，老庄的出世、魏晋玄学以及宋人的游戏人生的思想，更容易被接受。
这种思想不但反映到祝允明的诗文，同时也反映到其书法作品中。他通过诗文书法来宣泄压抑的情感，同时也表现出其卓越的艺术才华和高超的技艺。祝允明去世前后就出现不少伪造他书法的鹰迹，这是书法史上一个突出而典型的实例。
评论家安世凤在明末已指出：“希哲翁(祝允明)书遍天下，而鹰书亦遍天下。”可见祝允明鹰书之多在晚明已造成很大的问题，给鉴藏者带来极大的困难。
文徵明引用蔡襄的话说：＂古之善书者，必先楷法，渐至行草＂。而祝允明也正这样的书学历程，早年多写小楷，中年后渐至行草。其实历代许多书家都持学书楷书为基础，继而再涉及其他书体这一主张。
文徵明跋《祝希哲草书赤壁赋》中说：＂今世观希哲书，往往赏其草圣之妙；而余尤爱其行楷精绝，盖楷法即工，则薬草自然合作。若不攻楷法，而徒草圣名世，所谓无本之学也。＂
显然，文徵明认为祝巧草书成就的不凡跟良好的楷书基础是分不开的。清蒋衡在《跋〈祝京兆真书过秦论报燕王书〉》中也持同样的观点：
＂昔人善草书者必先工楷法，楷工则规矩备，善草则使转灵。楷工而不能草由于天资鲁纯也，若不能楷而徒习草则点画狼藉必流于怪僻矣。张旭草圣传，而书《郎官碑》极端槽，吾于京兆此册亦云然。＂
可见，祝允明是极备楷法的，可与张旭《郎官碑》楷法相媳美。祝允明一生对于小楷的临摹笔耕不缀，足可见祝氏也是极其注重楷法的。他在楷书方面也颇有私得，自论楷书有十：＂血、骨、肉、筋、员、直、平、方、结、构、变＂，并称＂十者备，谓之楷书＂。
这也是祝允明对于楷书的书写提出来的审美要求与标准，在他的审美感受中十个要素缺不一可，着实体现了他对于作楷的高要求、商标准。而这样的审美方式无不从古人中汲取养分，因而临摹古人小楷贯穿了他整个生涯。
“沿晋游唐”作为学书的渠道，并非只取法晋唐，由于今与晋唐相去甚远，因此除了直接师事晋唐法帖外，还需要从宋元人的法书中寻根溯源。祝允明认为虽然“永兴匀圆，率更劲瘠，琅琊雄沉，诚悬强毅，与会稽分镳”，但却都有着祖宗本貌。宋代诸家也是如此，虽然各自有不同的师法对象，如“子瞻骨干平原”，“鲁直自云得长沙三昧”，却是“诸师无常而具在”，“具”则是指晋唐笔法大体具备。
因此“沿晋游唐”是学书的基础部分，并不是学书的全部。我们从祝氏大量的临作与创作中可以看出他的身体力行。因为李应祯诮赵孟为“奴书”。祝允明对赵孟的态度，可间接反映他并不赞同他岳父的“奴书说”。
祝允明三十六岁时，就临摹过赵孟的小楷《过秦论》。甚至在他六十三岁时，见到赵氏所书《圆觉经》后，不禁闭关月余以敬书。在他看到赵氏所书《唐集百首》时，赞叹其“书法俊秀，用笔的羲、献之妙”甚至在船上忆摹起来。从祝氏这一系列的行为中，不难看出自始至终他是非常看重赵氏书法的，认为赵孟在法度渐丧之时，能够扶大厦之将倾，更给出“不有子昂，孰回其澜”的高度评价。
对于祝枝山的书法艺术，很多专家给予了高度评价，有人认为，他的书法师法赵孟、褚遂良，并从欧、虞，因此能够在艺术上超过王羲之。但是有些专家也不同意，比如北京大学教授、引碑入草开创者的李志敏认为：“祝枝山的狂草在宋人影响下，又自成一家，但是论起成就，显然要弱于张旭、怀素”。