9月28日，有媒体拍到了于小伟、殷桃和吴刚深夜聚餐的视频，和“一人赴约”的殷桃不同，于小伟和吴刚都是带着妻子一同而来，一行六七个人，场面十分热闹。
在去年热播的电视剧《庆余年》中，于小伟饰演反派“沈重”，吴刚则饰演“陈萍萍”，两人在剧中虽没有直接的对手戏，但这并不影响两位实力派之间的惺惺相惜。
从媒体拍到的画面中，我们可以看到一行人坐在包间里有说有笑，都是身着休闲神态放松。
于小伟坐在吴刚对面，扎着丸子头的妻子则坐在他的旁边；殷桃身着白色上衣，歪着头和大家聊天；
斜对面的吴刚则脸颊微微泛红，略有微醺，其妻岳秀清戴着蓝色棒球帽，和他并排坐在一起。
一大桌子的人其乐融融，隔着屏幕都能感觉到那种好友相聚的温馨和喜悦。
吃到晚上十一点多，这场饭局才结束。大家步伐轻快地相继走出餐馆，寒暄了几句后，就开始不舍地互相道别，随即各自离去，结束了这次聚餐。
对于小伟的荧屏印象，始于《男才女貌》里“英俊帅气”的成熟男人刘浩东。
虽然这部剧的男主是陆毅，但于小伟还是凭借硬朗的五官和自然的演技，给观众留下了深刻的印象。
之后，于小伟又在顾长卫导演的电影《孔雀》里饰演了张静初的暗恋对象，在陈凯歌导演的《无极》里扮演“也力”一角，在范冰冰和霍建华主演的《胭脂雪》中饰演“养尊处优”的辜少棠。
每一次有新作出现，观众都会看到一个不一样的他。
2009年，娱记拍到他和高圆圆在街头大秀恩爱，随后高圆圆的经纪人大方承认，表示于小伟和高圆圆恋爱已经有几个月了。
高圆圆曾在影版的《男才女貌》中担任女主，于小伟则在剧版的《男才女貌》中担任男二。
虽然两人无缘合作，但却在戏外结缘，上演了一幕现实版“男才女貌”的好戏。
于小伟曾在博客中提到这样一件趣事，说他2006年在大理时，常常被人误以为是余文乐。
当时高圆圆正好在大理和余文乐拍摄影版的《男才女貌》，于小伟和高圆圆一起去当地的酒吧时，每次有人找于小伟签名，高圆圆都会打趣道：“没错，他就是余文乐！”
这个时候的高圆圆，即便是在恶作剧，在于小伟眼里也是美丽至极的。
当时媒体这样报道两人的恋情：经过与张亚东的苦恋和夏雨的速爱后，这一回高圆圆终于找到了真爱，而且爱得那么投入，那么激情四射。
可见，在当时的娱乐媒体人看来，于小伟就是高圆圆的真爱，两人也极有可能一起走到最后。
可相爱容易，相守难。就在外界都以为于小伟和高圆圆感情稳定时，两人却宣布了分手，结束了两年的相恋。
这之后，于小伟陆续在荧屏上塑造了很多精彩角色：《门第》罗胜利、《闯关东前传》管粮、《生活永远沸腾》蒋二涛、《灵与肉》许灵均……
尽管实力过硬，颜值在线，可因为作品题材本就难爆的原因，于小伟出道20年，一直都是不温不火。
如今他44岁，有了属于自己的小家庭，生活过得也是有滋有味。有片约那就认真拍戏，没有就陪陪妻子，或者打打高尔夫享受生活。
不管怎样，还是希望他的资源能好一些，也期待看到他更多精彩的角色。