北京时间9月25日，20/21赛季欧联杯资格赛第3轮一场焦点战开打，热刺远赴北马其顿对阵斯肯迪亚。身价7.7亿的热刺3-1险胜对手继续挺进下一轮，孙兴慜再次成为关键先生，他打进1球还有2次助攻，一人独造3球。
热刺上赛季排名英超第5，想要进欧联杯正赛，他们需要通过3轮附加赛，加上英超赛程本就紧密，所以热刺要面临22天9场比赛的残酷考验。
穆里尼奥此前连续签下多尔蒂、霍伊别尔、哈特、贝尔和雷吉隆，但热刺依然没有满足，希望引进国米后卫什克里尼亚尔和那不勒斯射手米利克，与此同时热刺马不停蹄前往北马其顿与斯肯迪亚交手。
此役，穆里尼奥还是做出一定的轮换，主力前锋凯恩和门将洛里无缘首发，此前连续3场被弃用的阿里复出，孙兴慜、拉梅拉和贝尔温联袂三叉戟。
可以看出，孙兴慜就是热刺大腿，即便对手实力有限，他也无法轮休，上场上演大四喜的亚洲一哥也不负穆帅厚望，开场仅仅4分钟就送出助攻，拉梅拉抽射破门，1-0！
取得领先之后，热刺依旧压着对手踢，第26分钟孙兴慜角球传中，中后卫阿尔德韦雷尔德头球顶偏。第27分钟，阿里近距离推射，被斯肯迪亚门将神勇扑出，上半场补时阶段，孙兴慜单刀推射打在对方身上出界，但被判越位在先。
不过，热刺迟迟不能打进第二球，让穆里尼奥非常焦虑，脸色凝重地在场边大声呵斥。事实上，穆帅的担心是有道理的，第55分钟斯肯迪亚爆发，纳费乌的远射直接打入死角，1-1！
被扳平之后，穆里尼奥非常不满，他立刻换上凯恩和洛塞尔索加强进攻。第66分钟，凯恩获得大好良机，但近距离头球攻门偏出。
关键时刻，热刺还是要靠孙兴慜，第70分钟小卢卡斯射门被对方门将挡出，孙兴慜跟进右脚爆射上角破门，2-1！
第79分钟，孙兴慜左路下底传中，准确连线凯恩，后者高高跃起头球破门，3-1！热刺9分钟连进2球，直接锁定胜局。孙兴慜近2场比赛打进5球助攻2次，一个人就制造7球！
最终，凭借孙兴慜的出色发挥，身价7.7亿的热刺3-1战胜对手继续晋级。不过，热刺还没能打进欧联杯，距离正赛席位，还有一场比赛的距离。