所谓五虎上将，分别指的是关羽、张飞、赵云、马超，以及黄忠。而对于这五人，曹操最害怕的应当是马超。理由如下。
曹操和关羽最早认识于十八路诸侯讨董之际。当时，关羽还是弓马手，名声不显。在华雄连续斩杀鲍忠、祖茂、俞涉，以及潘凤等人后，关羽斗胆向前请战。但是，因为关羽当时身份低，难以让袁绍等人相信他可以斩杀华雄。
而为了让关羽真心投降，曹操还三天一小宴，五天一大宴；赏赐金银财宝和美女给关羽，但可惜的是，关羽都不为之所动，一心忠于刘备。在白马之战斩杀颜良，报了曹操的恩情后，便带着刘备的家眷去寻找刘备了。得知关羽的离开，曹操虽然不舍，但也不过多阻拦。所以，曹操对关羽还是很厚待的。
至于赵云和曹操，唯一有过直接面对的，或许是长坂坡一战。当时，赵云怀抱后主刘禅，在长坂坡上杀的七进七出，曹操在看到赵云如此英勇，便起了惜才之心。所以，才命令麾下各部不得放冷箭，只管生擒赵云。
所以说，面对赵云这位猛将，曹操更多的也是惜才。
对于张飞，曹操更多的是听说他武艺水平高强，但是到底有多强，曹操还是没有固定的概念。但是，在白马之战中，关羽奔袭颜良且成功将其斩杀之后，曹操对关羽的武艺水平有了很直观的概念。
毕竟在这之前，曹营的宋宪、魏续，以及徐晃都被颜良所败，且使得曹营众将为之栗然。所以，关羽能够斩杀颜良，足以看出关羽的武力高强。而当曹操称赞关羽勇武时，关羽却说张飞更甚于他，有“百万军中取上将之首，如探囊取物”
正是因为关羽对张飞的称赞，使得曹操对张飞有了很大的戒备，连忙让众人把张飞的名字写在衣袍襟底。在长坂桥遇到张飞时，曹操也是想起了关羽的话，才没有主动派兵出击，而是惊疑地选择后撤。
夏侯渊和曹操有兄弟之情，是最早跟随曹操征战四方的那一批武将。而且夏侯渊的军事才能很突出，统兵能力很强。在曹操打天下的前期，夏侯渊起到很重要的作用。而这么一位深得曹操器重的武将，却在定军山被黄忠所斩杀了。
夏侯渊的死，是曹操的一大损失。所以，曹操对黄忠更多的是恨而不是怕。
但是，在两军对战的时候，曹军的首战很不利，曹操低估了马超的勇武和西凉军的战斗力。所以，曹操被马超追得“割须弃袍”
所以，面对马超这一位武将，曹操更是恨声地说，“马儿不死，吾无葬地矣！”
所以说，面对蜀汉的五虎上将，曹操最为害怕的应当属马超。毕竟，马超是直接对曹操进行伤害的。