北京时间9月18日凌晨，20/21赛季欧联杯资格赛第二轮一场焦点战，AC米兰客场对阵爱尔兰超级联赛球队沙姆洛克流浪，凭借伊布和恰尔汗奥卢的进球，身价4.2亿欧元的AC米兰2-0取胜，如愿晋级下一轮。
AC米兰过去沉寂了许久，阔别了欧战多年，不过他们上赛季先抑后扬，在伊布加盟之后一路狂飙，复赛后连续12轮保持不败，以10胜2平的战绩收割32分，最终拿到第6，拿到欧联杯资格赛入场券。
而在征战新赛季之前，AC米兰续约伊布，激活克亚尔和萨勒马克尔斯的买断条款，又从皇马租借来21岁的边锋布拉伊姆-迪亚兹，并且以总值3500万，签下了有新皮尔洛之称的托纳利，球队的身价也上涨到了4.2亿欧元。
新赛季首战，AC米兰就迎来欧联杯第二轮资格赛，对手是爱尔兰超级联赛球队沙姆洛克流浪。
尽管沙姆洛克流浪的实力只是一般，但AC米兰还是派出了伊布，恰尔汗奥卢、卡斯蒂列霍、特奥-埃尔南德斯以及多纳鲁马等主力。
上半场第23分钟，AC米兰前场组织美妙进攻，恰尔汗奥卢禁区前沿妙传，伊布突入禁区，晃开角度右脚射门得手，打进赛季处子球，1-0！
第34分钟，特奥-埃尔南德斯接应传中，后点左脚凌空扫射，结果被沙姆洛克流浪后卫在门线前完成极限解围。半场，AC米兰1-0取得领先。
易边再战，AC米兰依然压着对手狂攻，第53分钟伊布利用身高优势头球摆渡，恰尔汗奥卢在对手压迫下，强行倒钩攻门，可惜球打在门柱上弹出。
第68分钟，AC米兰踢出行云流水的进攻，伊布、恰尔汗奥卢、凯西和萨勒马克尔斯连续传切，最终恰尔汗奥卢右脚远射直挂死角，2-0！这场比赛，身价2300万的恰尔汗奥卢，上演传射建功好戏。
最终，AC米兰2-0轻取对手，顺利拿下新赛季正式比赛的开门红，如愿晋级资格赛下一轮。4天之后，AC米兰将迎来意甲联赛首轮赛事，对手是博洛尼亚。