南京保卫战就其规模来说，只能算是抗一次中等规模的战役 。但南京是中国的首都，所以南京保卫战的象征意义非常大。再加上战后发生了震惊世界的南京大屠杀，所以这一战役引起人们的极大关注。
从战略上来说，南京保卫战之前，蒋介石一直寄希望国际干预中日冲突。南京失陷后，蒋介石痛定思痛，开始坚定了立足自身、实施长期抗战的决心。
战争初始，蒋介石的策略是“以战争为建设向导，以军事为外交后盾，一不宣战，只说自卫；二不迁移政府。“
但是，日军却并不配合委员长。在前线，日军部队达10万余人，并接连拿下了吴淞、宝山，中国军队全线撤守。蒋介石此时还想坚守上海，希望有国际调停的可能。
1937 年 10 月，国联决定 10 月 30 日在布鲁塞尔召开会议，讨论中日冲突问题。兴奋的蒋介石通电全军，要求全体将士“于此时机表示我精神力量，以增加国际地位与友邦同情”，为布鲁塞尔会议调停中日冲突增加砝码。这才是蒋介石在淞沪全力抵抗日军的根本原因。
蒋介石将几十万精锐之师密集于长江南岸狭长地区内，死拼硬打，目的就是“打给外国人看”。但委员长这种做法，大量消耗了中国军队的有生力量，也让日军的战略转为歼灭国军之有生力量为主。
1937年11月5日拂晓，日本第10军在柳川平助指挥下，由舰队护送在杭州湾金山卫附近之漕泾镇、全公亭、金丝娘桥等处突然登陆，包抄淞沪中国军队防线南方的背后。同时，日第16师团在中岛今朝吾指挥下在江苏太仓境内的白茆口登陆成功，前锋直指京沪铁路和公路，形成合拢之势。
在此局面下，蒋介石于1937年11月8日晚下令进行全面撤退，所有部队分两路退向南京、苏州、嘉兴以西地区。由于指挥失控，大撤退演变成全面大溃退。日军在追击中轻松的越过了吴福线、锡澄线、乍嘉线和海嘉线一带坚固国防工事，国民政府首都南京门户大开，使得后来的南京保卫战已毫无意义。
为了稳定民心，蒋介石及国民政府高调宣传”死守南京“，给民众留下了政府一定会坚守南京、坚持抗战的印象。
实际上，当时负责南京防区的第五战区司令长官李宗仁认为，我军新败之余，士气颇受打击，又无生力军增援，南京已不可守。大本营作战组组长刘斐也向蒋介石进言：“南京在长江弯曲部内，日军可由江面用海军封锁和炮击南京，截断我后方交通线，然后海陆空军协同攻击。南京是守不住的”。白崇禧也主张宣布南京为不设防城市，国军主动退出南京，保留实力，以便机动打击敌人 。
以
但是蒋介石权衡再三，还是定下了“短期固守”的战略。因为蒋介石与这帮军人不同，他还是个政治家，要考虑政治影响。南京是中国的首都，首都保卫问题，关系到中国的国家形象及全国的民心 士气。蒋介石在日记中写道：“南京是我国首都，为国际观瞻所系，又是孙总理陵墓所在，如果放弃南京，将何以对总理在天之灵?”
蒋介石委派唐生智为南京卫戍司令长官，同时也指示唐：“作短时间守城之望，不必将全部之基干部队，全部牺牲，须预为撤退之掩护。”
唐生智是北伐名将，也并不是饭桶。他手下虽有 13 个建制师加 15 个团，约 15 万人，但军队构成庞杂，武器装备落后，很多新兵都没有摸过枪，毫无军事知识，根本不是十万日军的对手。所以史学界一致认为，南京保卫战是“明知其不可为而为之”，没有打之前，就已注定是失败的。
但是，在南京保卫战中，国军还是显示出了大无畏的战斗精神，涌现出了无数英雄人物。仅日军第 6师团谷寿夫部队在进攻中华门的战斗中，中国守军就击毙日军230 名、击伤 日军1041 名。在光华门 、紫金山、杨坊山等地的战斗中，日军也吃了不少苦头。
根据中国第二历史档案馆保存的资料，中国军队在南京保卫战的战斗中共损失69400 人， 占参战人数的 68.5 %；但在日军进城后，许多放下武器的军人也遭到屠杀，所以中国军队的总损失在十万人以上。
南京保卫战历时18 天，除少数部队突围外，滞留在南京城的军人，群龙无首，被俘者数以万计。日军司令朝香宫鸠彦命令 “杀掉全部俘虏”。一些无法逃离南京的士兵，即使放下武器仍被日军杀害。
南京保卫战的惨败，与蒋介石的战略失误脱不了关系。蒋介石过分依赖国际社会，期待国际干预和幻想“和平调停”中日军事冲突，根本没有做好必要的战前准备。甚至在上海沦陷前，都没有组织人布置和组织南京战役的计划。
退一步说，蒋介石也知道南京守不住，但却没有疏散南京市民，反而出于稳定民心的需要，不断宣传死守南京，致使大批市民滞留南京，造成了后来三十万人命丧敌人之手。