一、曹操麾下第一将，其人孝顺、刚烈
三国时期成就一方霸业的曹操，有个其他诸侯所没有或不能及的显著特点。
曹操起兵后，有一支庞大的亲族始终跟随着他。这支亲族以武将为主，为曹操争霸天下立下汗马功劳。曹操身边的亲族将领具体有多少人，目前没有具体的数字，却有四个代表性的人物，就是夏侯惇、夏侯渊、曹仁和曹洪。
曹操的这支亲族队伍，排在首位的是夏侯惇。非但如此，夏侯惇也是曹操麾下坐第一把交椅的第一将。
《三国演义》中说曹操的父亲曹嵩本姓夏侯，因为被宦官曹腾收为义子而改姓曹。这其实是一种误解，《三国志》中记载：“夏侯，曹氏，世为婚姻。”而古代同姓不婚，因此曹嵩不可能姓夏侯。因此，曹氏和夏侯氏大有可能是通过母系血缘联系在一起。
夏侯惇是个烈性汉子。
《三国演义》中夏侯惇给人最深刻的印象，就是他被箭射左眼的情节。当时，吕布麾下大将高顺抵不住夏侯惇，就绕自己的军阵逃跑。夏侯惇在后紧追，结果被高顺手下将领曹性暗放冷箭射中左眼。夏侯惇拔出箭带出了眼珠，他大喊：“父精母血，不可弃也！”将眼珠吞下。剧痛且瞎了一只眼睛的夏侯惇，居然还在阵前将曹性杀死。
这段故事，其实是为了说明夏侯惇的两大优点：1、孝顺；2、刚烈
事实上，夏侯惇的眼睛是和吕布交战时被流箭所伤，过程并没有《三国演义》那般艺术化。虽然故事有夸张，可是夏侯惇确实是孝顺而刚烈的人。
《三国志.夏侯惇传》中记载：“（夏侯惇）年十四，就师学，人有辱其师者，惇杀之，由是以烈气闻。”在夏侯惇14岁时，有人侮辱他的老师，被他杀死。
如此看，真实的夏侯惇，比《三国演义》中的夏侯惇更加孝顺和刚烈。
二、忠心耿耿，武艺不输吕布
曹操刚起兵时，启用夏侯惇为裨将，后来又让夏侯惇担任司马，也就是军中参谋。随着曹操势力和地盘的不断扩大，夏侯惇升到了东郡太守之职。
后曹操到徐州征伐陶谦，留下夏侯惇守兖州。兖州是曹操的老家和大本营，而且夏侯惇所在的郡城濮阳就比邻曹操的老家鄄城。可是，没想到曹操的朋友张邈串联曹操部将陈宫叛变吕布。一时间，兖州的将领们都有叛变吕布之心，在一个夜晚正聚会商议之计，没料到夏侯惇突然杀到，将叛乱者诛杀数十人，顿时稳定了兖州局势。
之后，为了保卫曹操老家鄄城，夏侯惇率领轻骑兵出濮阳赶赴甄诚，结果和吕布军不期而遇。夏侯惇立刻向吕布军发起冲锋，终将吕布击退。
轻骑兵是不带甲胄的军队，夏侯惇敢以这支军队和吕布交战，并战退吕布。可见，夏侯惇不仅忠心耿耿，武艺更是不输天下闻名的吕布，其胆识和战争技巧更加高超。
三、尊师重道，有勇有谋，为政一方
夏侯惇是沙场征战的将领，却并非有勇无谋，他自小读书，而且一直学习，“亲迎师受业”，尊师重道，因此也知晓为政一方。
夏侯惇为济阴太守时，遇到大旱和蝗虫灾害。在两个大自然灾害面前，普通武将大多会无从下手，可是夏侯惇则有主张。
夏侯惇从兴修水利下手，亲自带头抬土，带领将士们屯田种水稻，结果人民获益，“民赖其利”。
夏侯惇本人清廉节俭，而且仗义疏财，“有余财辄以分施”。
四、善于识人并挖人
诸侯争霸，得人才者得天下。因此优秀的为将者，有一个基本素质就是发现人才和使用人才。
夏侯惇向曹操举荐了他亲手挖过来的两员名将，一是儒将韩浩，一是猛将典韦。
韩浩本在河内太守王匡手下，并随王匡讨伐董卓。结果董卓抓了韩浩的舅舅让韩浩就范，韩浩不从。于是韩浩被袁术看中，成了袁术的骑都尉。不久，韩浩的名声被夏侯惇知晓，夏侯惇将韩浩从袁术处挖了过来。
后来，韩浩又被曹操看中。
韩浩被曹操看中是因为有一次夏侯惇中了吕布手下假降之计。
夏侯惇在自己营中被假投降的吕布手下挟持。韩浩直接告诉劫持者说：“两军交战，我们受命讨贼，不会答应你们的条件。”然后对夏侯惇说：“对不起，我依法办事。”然后带兵攻击挟持者。挟持者提出以夏侯惇的命换取他们的投降。韩浩将挟持者缴械后救出夏侯惇，之后又将他们全部杀死。
韩浩此举让曹操大为欣赏：“卿此可为万世法。”意思这个可作为永久的参照。
估计在诸侯争霸中类似事件经常发生，因此曹操很重视，他下命令，今后再有挟持人质的，只管杀挟持者，不用管人质。于是，再也没有挟持事件发生。
韩浩还向曹操提出了重要的屯垦和进攻战略，后被曹操任命为中领军，掌管禁兵，封为列侯。
典韦本是张邈的手下，结果被夏侯惇挖到帐下做司马。后夏侯惇又将典韦推荐给曹操做卫队长，“性忠至谨重，常昼立侍终日，夜宿帐左右，稀归私寝”，终为保卫曹操而死。
识人不容易，挖人更不容易。韩浩和典韦又是两种完全不同气质和性格的人，能先后被夏侯惇挖走，说明夏侯惇不仅有口才，而且情商很高。
人以群分，在儒将韩浩面前，夏侯惇以儒将面目出现，而在粗猛的典韦面前，夏侯惇又以粗猛豪爽的面目出现。
如此，我们可以大致推测出夏侯惇的真实面貌。从外貌长相上，夏侯惇是粗鲁的武将，从文化修养上，夏侯惇是儒将。因此，夏侯惇乃是粗中有细，有勇有谋之人。
五、曹操的疑心和试探敲打
表面上看，曹操对夏侯惇有无比的信任，让他“都督二十六军”。曹操常常和夏侯惇同坐一辆车，让夏侯惇出入卧室。
而夏侯惇的待遇，也确实没有任何一个将领能与之匹敌，他成为曹操麾下第一将。可是，夏侯惇非常清醒，他并没有得意忘形，反而低调收敛。
曹操是疑心病很重的“能臣”和“奸雄”，对人性理解得非常深，他不相信任何人，哪怕是亲族。这是他通过低微的举孝廉起家，最终达成“挟天子以令诸侯”成就的原因之一。曹操将夏侯惇捧上了高位，疑心也随之加大。
既然有疑心，就要进行试探和敲打。
公元216年5月，曹操成了魏王。按照制度，王就可以设置治下的文武大臣和太子，行政机构和皇帝一样，只是级别低一级。
于是，曹操将他麾下的所有文武官员都给予了魏王府文臣武将的封号，这些文臣武将食曹操的俸禄，唯独将夏侯惇留为“汉官”，即汉朝的官员。意味着曹操和夏侯惇向汉朝皇帝同殿称臣，也就是曹操和夏侯惇处于相同的地位，都同为汉官，同食汉朝俸禄。
夏侯惇岂能看不出曹操的用意？他立刻上书曹操，认为自己不接受这种“不臣之礼”。夏侯惇所谓的“不臣”，不是对汉朝皇帝汉献帝的“不臣”，而是对曹操的“不臣”。
曹操看了夏侯惇的上书后会心一笑：“我向来听说，做臣子的贵在德。而臣子有两类，最好的臣子是君王的老师，排在第二位的是成为君王的朋友。我的魏王府太小，你夏侯惇做我的臣太委屈你了。”
夏侯惇心知肚明，坚持不做“汉官”而只要做“魏官”，终于，曹操给了夏侯惇一个前将军的名号。
经过这次事件，让夏侯惇看到了曹操对自己表面上的信任和隐藏的疑心，他一直要找机会弥补，以此打消曹操的怀疑。
公元219年10月，夏侯惇终于有了机会，他劝说曹操称帝：“当今天下都知道汉室气数已尽，自古以来，得民心者得天下。殿下戎马生涯三十余年，有大功德于天下，天下归心，应尽快应天顺民，不要犹豫。”
面对夏侯惇的表白，曹操心知肚明，他并不向夏侯惇隐瞒自己的理想，只是当下还不到时候，于是他意味深长地说：“若天命在吾，吾为周文王矣。”
此后，曹操终于对夏侯惇释疑。夏侯惇一门得以荫蔽子孙，他的七个儿子和两个孙子都被封侯。曹操更将自己的女儿清河公主许配给夏侯惇的儿子夏侯楙。
曹操死后，夏侯惇又被曹操的儿子曹丕封为大将军，终得以善终。