孔蒂为帅有愣的一面，否则不会在狂喜中被穆里尼奥揪到身边面斥一番。孔蒂不达目的不罢休。这种强势性格为他赢得过执教财富，然而2014年他悍然中断尤文任期的任性，也该被阿布收作警告。
如今孔蒂因转会事务又和切尔西针锋相对，这不是其执教生涯首次遭遇类似困境。2013/14赛季他带尤文以创纪录高分夺得三连冠。然而捧杯那天被电视台问到该如何备战下赛季时，他的回答既让人意想不到又引人入胜，“你没法兜里只有10欧却下一家人均消费百欧的餐馆，对吧？”
孔蒂这个隐喻是为自己开脱，同时也是向俱乐部施压。其治下尤文三连霸时期，球队一直无法捧回阿涅利家族梦寐以求的欧冠。意甲第三冠赛季，球队甚至欧冠小组未出线。孔蒂理由简单：球队缺乏其他欧冠豪门的财力，所以失败情理之中。执教尤文那几年，他不断重复这个观点。2013年当被拜仁在四分之一决赛淘汰后，他对媒体说：“你没法靠一个桶一把铲就建起摩天大楼。”而执教老妇人最后一季欧冠小组赛对皇马前，其说法又变成，“他们开坦克来，我们只能坐车。”
执教老妇人时，孔蒂屡次希望球会巨资引进强援，包括买进当时还效力巴萨的桑切斯，以及夸德拉多。结果俱乐部却为他买来拥有欧冠捧杯经历的埃弗拉，可惜已经33岁了。各种引援不得志，加上不满球会夏巡捞金的做法，他2014年7月决定撂挑子。即便在告别宣言中，孔蒂也不掩饰自己野心，说“继续带尤文图斯夺冠会更难”。而一年后被问到对孔蒂的评价时，阿涅利指出其弱点，“可能过分敏感，小心眼，特别是当你告诉他事情没有按其预想进展时。当然往好的方面理解，说明他执着。”
切尔西请孔蒂前，应已对意大利人的历史了解清楚。如果不够详尽，还可以加上另一段旧事：当年带巴里打入意甲而又签下新约一个月后，孔蒂辞职不干。如果接下来孔蒂和蓝军高层继续硬碰硬，最后吃不了兜着走的只有主帅。在这方面，蓝桥有丰富的历史可供孔蒂借鉴。
对执教切尔西首季中和高层的关系，孔蒂整体是满意的。季末回顾时他感谢阿布在其深受成绩压力时给过的支持，“他来看球队训练，还跟着我看录像分析，俱乐部从赛季开始前到后来一直都在关心我的工作，也信任我。”
孔蒂更希望得到的“关心”，是拥有转会权。起初，他暗示自己在蓝桥比在都灵时更多参与球队事务，“这里球队架构很不一样，我比在意大利要做得更多。”然而他想往前推进一步，却遇到雷池。除分管转会的技术总监埃梅内洛是阿布亲信，地位难受孔蒂左右，更高一级的董事格拉诺夫斯卡娅更是说一不二的狠角色。
2013年，以非正式角色介入切尔西董事会议已三年的阿布私人顾问格拉诺夫斯卡娅，正式进驻蓝桥董事会。1997年从莫斯科国立大学毕业后，格拉诺夫斯卡娅就加入阿布的石油公司。跟了阿布近20年，这位俄罗斯与加拿大混血的女士已几乎在阿布商业帝国中大权独揽。为老板传话多年后，格总在蓝军高层地位更进一步则是两年后，CEO古尔雷及总监特纳鲍姆相继退位，格女士摇身一变成为蓝桥执行董事，正式跻身乐部最高决策层。
格拉诺夫斯卡亚迄今最引人关注的工作成果就是将路鲁伊兹以5000万镑卖至大巴黎，最鲜明的工作特点是谈判风格强硬。蓝军队长特里磋商上一份续约合同时，格总曾把“要么接受条件，要么TMD滚开”这样直截了当的话甩给俱乐部传奇，颇具魔头风范。孔愣帅遭遇女魔头，交战结果，必定包括蓝军受损。